Номер 608, страница 136 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

608. В каких агрегатных состояниях при температуре 25 °С находятся муравьиная, уксусная, пропановая, пальмитиновая и стеариновая кислоты? Почему температуры кипения карбоновых кислот значительно выше, чем у альдегидов с таким же числом атомов углерода в молекуле?

В каких агрегатных состояниях при температуре 25 °С находятся муравьиная, уксусная, пропановая, пальмитиновая и стеариновая кислоты?

Агрегатное состояние вещества при заданной температуре определяется его температурами плавления ($t_{пл}$) и кипения ($t_{кип}$). Если температура 25 °С ниже температуры плавления, вещество является твердым. Если она находится в интервале между температурой плавления и кипения, вещество является жидким. Рассмотрим каждую кислоту отдельно:
1. Муравьиная кислота ($HCOOH$): температура плавления составляет 8.4 °С, а температура кипения — 100.8 °С. Поскольку $8.4 \text{ °С} < 25 \text{ °С} < 100.8 \text{ °С}$, муравьиная кислота при 25 °С является жидкостью.
2. Уксусная кислота ($CH_3COOH$): температура плавления составляет 16.6 °С, а температура кипения — 117.9 °С. Поскольку $16.6 \text{ °С} < 25 \text{ °С} < 117.9 \text{ °С}$, уксусная кислота при 25 °С является жидкостью.
3. Пропановая кислота ($C_2H_5COOH$): температура плавления составляет -20.8 °С, а температура кипения — 141 °С. Поскольку $-20.8 \text{ °С} < 25 \text{ °С} < 141 \text{ °С}$, пропановая кислота при 25 °С является жидкостью.
4. Пальмитиновая кислота ($C_{15}H_{31}COOH$): температура плавления составляет 63.1 °С. Поскольку $25 \text{ °С} < 63.1 \text{ °С}$, пальмитиновая кислота при 25 °С является твердым веществом.
5. Стеариновая кислота ($C_{17}H_{35}COOH$): температура плавления составляет 69.6 °С. Поскольку $25 \text{ °С} < 69.6 \text{ °С}$, стеариновая кислота при 25 °С является твердым веществом.

Ответ: При температуре 25 °С муравьиная, уксусная и пропановая кислоты являются жидкостями, а пальмитиновая и стеариновая кислоты — твердыми веществами.

Почему температуры кипения карбоновых кислот значительно выше, чем у альдегидов с таким же числом атомов углерода в молекуле?

Температура кипения вещества напрямую зависит от силы межмолекулярных взаимодействий: чем они сильнее, тем больше энергии требуется для их преодоления и перехода вещества из жидкого состояния в газообразное.

В карбоновых кислотах присутствует карбоксильная группа ($-COOH$), которая содержит сильно полярную карбонильную группу ($>C=O$) и гидроксильную группу ($-OH$). Атом водорода гидроксильной группы, связанный с электроотрицательным атомом кислорода, способен образовывать прочные межмолекулярные водородные связи с атомом кислорода карбонильной группы соседней молекулы. Благодаря этому молекулы карбоновых кислот сильно ассоциированы. Более того, они образуют очень устойчивые циклические димеры за счет двух водородных связей.
Такая ассоциация молекул в димеры фактически удваивает их эффективную молярную массу, что и приводит к аномально высоким температурам кипения. На разрыв этих прочных связей и испарение "сдвоенных" молекул требуется значительно больше энергии.

В альдегидах присутствует только полярная карбонильная группа ($>C=O$). Между их молекулами существуют диполь-дипольные взаимодействия. Однако в альдегидах отсутствует атом водорода, непосредственно связанный с сильно электроотрицательным атомом (как в группе $-OH$), поэтому они не способны образовывать межмолекулярные водородные связи друг с другом.

Диполь-дипольные взаимодействия значительно слабее водородных связей. Следовательно, для преодоления межмолекулярного притяжения в альдегидах требуется гораздо меньше энергии, чем в карбоновых кислотах с тем же числом атомов углерода.
Например, сравним пропановую кислоту ($CH_3CH_2COOH$) и пропаналь ($CH_3CH_2CHO$), оба содержат по три атома углерода:
- Температура кипения пропановой кислоты: $141 \text{ °C}$.
- Температура кипения пропаналя: $49 \text{ °C}$.
Разница в температурах кипения очень существенна, что и доказывает определяющее влияние сильных водородных связей.

Ответ: Высокие температуры кипения карбоновых кислот по сравнению с альдегидами с тем же числом атомов углерода обусловлены наличием в кислотах прочных межмолекулярных водородных связей. Молекулы карбоновых кислот образуют устойчивые димеры, что значительно увеличивает энергию, необходимую для перехода вещества в газообразное состояние. В альдегидах же основным типом межмолекулярного взаимодействия являются более слабые диполь-дипольные взаимодействия.