Номер 610, страница 137 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

610. Изобразите схему образования водородных связей между:

а) двумя молекулами муравьиной кислоты;

б) молекулой муравьиной кислоты и молекулой воды.

Решение

Водородная связь — это электростатическое взаимодействие между положительно поляризованным атомом водорода $H^{\delta+}$ (ковалентно связанным с сильно электроотрицательным атомом, таким как O, N или F) одной молекулы и неподеленной электронной парой электроотрицательного атома ($O^{\delta-}, N^{\delta-}, F^{\delta-}$) другой молекулы. Водородную связь принято обозначать тремя точками. Молекула муравьиной кислоты $HCOOH$ содержит как донор протона (атом водорода в гидроксильной группе $-OH$), так и акцепторы протона (атомы кислорода в карбонильной $C=O$ и гидроксильной $-OH$ группах), что позволяет ей образовывать прочные водородные связи.

а) между двумя молекулами муравьиной кислоты;

Две молекулы муравьиной кислоты способны образовывать устойчивый циклический димер за счет возникновения двух водородных связей. Атом водорода гидроксильной группы одной молекулы (донор) притягивается к атому кислорода карбонильной группы другой молекулы (акцептор), и наоборот. Это приводит к образованию стабильной восьмичленной циклической структуры.

Схема образования димера муравьиной кислоты:

$ \Large \begin{array}{ccccccc} & & \text{O}^{\delta-} & \cdots & \text{H}^{\delta+}-\text{O} & & \\ & & \parallel & & / & & \\ \text{H} & - & \text{C} & & & \text{C} & -\text{H} \\ & & \backslash & & & \parallel & \\ & & \text{O}-\text{H}^{\delta+} & \cdots & \text{O}^{\delta-} & & \end{array} $

Ответ: Схема образования водородных связей между двумя молекулами муравьиной кислоты представлена в виде циклического димера, где гидроксильный водород одной молекулы связан с карбонильным кислородом другой, и наоборот.

б) молекулой муравьиной кислоты и молекулой воды.

Молекула муравьиной кислоты $HCOOH$ и молекула воды $H_2O$ могут образовывать водородные связи несколькими способами, так как обе молекулы могут выступать и как доноры, и как акцепторы протонов для образования водородной связи.

Возможные варианты образования водородных связей:

1. Муравьиная кислота выступает как донор протона, а вода — как акцептор. Атом водорода гидроксильной группы кислоты образует связь с атомом кислорода воды:

$ \Large \text{H}-\underset{\underset{\huge\text{O}}{||}}{\text{C}}-\text{O}-\text{H}^{\delta+} \quad\cdots\cdots\quad \overset{\huge\text{H}}{\overset{|}{\text{O}^{\delta-}}}-\text{H} $

2. Вода выступает как донор протона, а муравьиная кислота — как акцептор. Атом водорода воды образует связь с атомом кислорода карбонильной группы кислоты. Этот вариант наиболее вероятен, так как кислород карбонильной группы является более сильным акцептором, чем кислород гидроксильной группы.

$ \Large \text{H}-\underset{\underset{\huge\text{O}^{\delta-}}{||}}{\text{C}}-\text{O}-\text{H} \quad\cdots\cdots\quad \text{H}^{\delta+}-\overset{\huge\text{H}}{\overset{|}{\text{O}}} $

Ответ: Водородные связи между муравьиной кислотой и водой могут образовываться как за счет протона гидроксильной группы кислоты и атома кислорода воды, так и за счет протона воды и атома кислорода (чаще карбонильного) муравьиной кислоты.