Номер 626, страница 140 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

626. Осуществите превращения согласно схеме:

$$\text{CH}_3-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{Br}_2, \text{hv}} \dots\xrightarrow{\text{KOH}/\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}, t} \dots \xrightarrow{\text{HBr}} \dots \longrightarrow \\\phantom{\text{CH}_3-\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{Br}_2, \text{hv}}}\xrightarrow{\text{KOH}/\text{H}_2\text{O}} \dots \xrightarrow{\text{CuO}, t} \text{X}.$$

Решение

Данная задача представляет собой цепочку последовательных химических превращений. Распишем каждую стадию:

1. Первая стадия — это реакция свободно-радикального бромирования этана под действием ультрафиолетового света ($h\nu$). В результате реакции замещения одного атома водорода в этане на атом брома образуется бромэтан.

$CH_3-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Br + HBr$

2. Вторая стадия — дегидрогалогенирование бромэтана. При действии на галогеналкан спиртового раствора щелочи ($KOH/C_2H_5OH$) при нагревании происходит реакция элиминирования (отщепления), в результате которой образуется алкен — этен (этилен).

$CH_3-CH_2Br + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$

3. Третья стадия — реакция гидрогалогенирования этена. Происходит присоединение бромоводорода ($HBr$) по двойной связи по механизму электрофильного присоединения. Продуктом реакции является бромэтан.

$CH_2=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2Br$

4. Четвертая стадия — гидролиз бромэтана. В отличие от спиртового раствора, водный раствор щелочи ($KOH/H_2O$) способствует реакции нуклеофильного замещения атома галогена на гидроксильную группу. В результате образуется этанол.

$CH_3-CH_2Br + KOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH_2OH + KBr$

5. Пятая стадия — окисление этанола, который является первичным спиртом. При нагревании с оксидом меди(II) ($CuO$) первичные спирты окисляются до альдегидов. Продуктом реакции является этаналь (уксусный альдегид), который обозначен как вещество X.

$CH_3-CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3-CHO + Cu + H_2O$

Ответ:

Уравнения реакций для данной схемы превращений:

1) $CH_3-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Br + HBr$

2) $CH_3-CH_2Br + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$

3) $CH_2=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2Br$

4) $CH_3-CH_2Br + KOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH_2OH + KBr$

5) $CH_3-CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3-CHO + Cu + H_2O$

Вещество X — это этаналь (уксусный альдегид), формула: $CH_3-CHO$.