Номер 623, страница 139 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

623. Осуществите превращения согласно схеме:

$C_2H_4 \xrightarrow{HBr} X_1$

$X_1 \xrightarrow{NaOH/H_2O} X_2$

$X_2 \xrightarrow{CuO, t} X_3$

$X_3 \xrightarrow{Cu(OH)_2, t} ...$

$X_2 \xrightarrow{CuO, t} X_4$

$X_4 \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ (конц.)}} ...$

Для осуществления данной цепи превращений необходимо провести следующие реакции:

1. Превращение $C_2H_4 \rightarrow X_1$

Первая стадия — это реакция этена с бромоводородом ($HBr$). Это реакция электрофильного присоединения, в ходе которой происходит разрыв двойной связи C=C и образование бромэтана.

Уравнение реакции:

$CH_2=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-Br$

Ответ: Вещество $X_1$ — бромэтан ($C_2H_5Br$).

2. Превращение $X_1 \rightarrow X_2$

Бромэтан ($X_1$) вступает в реакцию с водным раствором гидроксида натрия ($NaOH$). Это реакция нуклеофильного замещения (щелочной гидролиз), в результате которой атом брома замещается на гидроксильную группу ($OH^-$) с образованием этанола.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-Br + NaOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH_2-OH + NaBr$

Ответ: Вещество $X_2$ — этанол ($C_2H_5OH$).

3. Превращение $X_2 \rightarrow X_3$

Этанол ($X_2$) является исходным веществом для двух параллельных реакций, приводящих к продуктам $X_3$ и $X_4$. Первый путь — это мягкое окисление (каталитическое дегидрирование) этанола оксидом меди(II) при нагревании. В результате образуется альдегид — этаналь.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3-CHO + Cu + H_2O$

Ответ: Вещество $X_3$ — этаналь ($CH_3CHO$).

4. Превращение $X_3 \rightarrow ...$

Этаналь ($X_3$) реагирует с гидроксидом меди(II) при нагревании. Это качественная реакция на альдегидную группу. Этаналь окисляется до уксусной кислоты, а гидроксид меди(II) (голубой осадок) восстанавливается до оксида меди(I) (красный осадок).

Уравнение реакции:

$CH_3-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ: Продукты реакции — уксусная кислота ($CH_3COOH$), оксид меди(I) ($Cu_2O$) и вода ($H_2O$).

5. Превращение $X_2 \rightarrow X_4$

Второй путь превращения этанола ($X_2$) — это реакция внутримолекулярной дегидратации, которая также может быть катализирована оксидом меди(II) при более высокой температуре. В результате от молекулы спирта отщепляется молекула воды и образуется алкен — этен.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{CuO, t_{high}} CH_2=CH_2 + H_2O$

Ответ: Вещество $X_4$ — этен ($C_2H_4$).

6. Превращение $X_4 \rightarrow ...$

Этен ($X_4$) реагирует с концентрированной серной кислотой. Это реакция электрофильного присоединения, в результате которой образуется кислый эфир серной кислоты — этилгидросульфат.

Уравнение реакции:

$CH_2=CH_2 + H_2SO_4(\text{конц.}) \rightarrow CH_3-CH_2-OSO_3H$

Ответ: Продукт реакции — этилгидросульфат ($CH_3-CH_2-OSO_3H$).