Номер 618, страница 139 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

618. Почему муравьиная кислота вступает в реакцию «серебряного зеркала», а уксусная — нет? Запишите уравнение реакции муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра и свежеполученным гидроксидом меди(II) при нагревании. Опишите наблюдаемые явления.

$\text{HCOOH} + 2[\text{Ag(NH}_3\text{)}_2]\text{OH} \xrightarrow{t} \text{(NH}_4\text{)}_2\text{CO}_3 + 2\text{Ag} \downarrow + 2\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$

$\text{HCOOH} + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t} \text{CO}_2 + \text{Cu}_2\text{O} \downarrow + 3\text{H}_2\text{O}$

При реакции с аммиачным раствором оксида серебра на стенках пробирки образуется серебряное зеркало.

При реакции со свежеполученным гидроксидом меди(II) происходит изменение цвета синего осадка на красный.

Муравьиная кислота вступает в реакцию «серебряного зеркала», а уксусная — нет, из-за уникального строения молекулы муравьиной кислоты ($HCOOH$). В ее структуре одновременно присутствуют две функциональные группы: карбоксильная ($-COOH$), как у всех карбоновых кислот, и альдегидная ($H-C(=O)-$), поскольку с карбоксильным атомом углерода связан атом водорода, а не углеводородный радикал. Уксусная кислота ($CH_3COOH$) имеет в своем составе метильный радикал ($CH_3-$) и не содержит альдегидной группы.

Реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра и реакция со свежеполученным гидроксидом меди(II) являются качественными реакциями на альдегидную группу. Поскольку муравьиная кислота обладает свойствами альдегида, она может окисляться этими слабыми окислителями, в то время как уксусная кислота в такие реакции не вступает.

Реакция муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра:

В этой реакции муравьиная кислота окисляется до угольной кислоты ($H_2CO_3$), которая в аммиачной среде образует карбонат аммония ($(NH_4)_2CO_3$), а серебро из степени окисления $+1$ восстанавливается до металлического серебра ($Ag^0$).

Уравнение реакции:

$HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^{\circ}} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag \downarrow + 2NH_3 \uparrow + H_2O$

Наблюдаемые явления: При нагревании смеси на внутренних стенках сосуда (например, пробирки) образуется блестящий налет металлического серебра, напоминающий зеркало. Это явление и дало название реакции — «серебряного зеркала».

Ответ: Муравьиная кислота вступает в реакцию, так как ее молекула содержит альдегидную группу. Уравнение реакции: $HCOOH + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t^{\circ}} (NH_4)_2CO_3 + 2Ag \downarrow + 2NH_3 \uparrow + H_2O$. Наблюдается образование серебряного налета на стенках сосуда.

Реакция муравьиной кислоты со свежеполученным гидроксидом меди(II) при нагревании:

При нагревании муравьиная кислота восстанавливает гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$), имеющий голубой цвет, до оксида меди(I) ($Cu_2O$), который представляет собой осадок кирпично-красного цвета. Сама кислота окисляется до углекислого газа и воды.

Уравнение реакции:

$HCOOH + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^{\circ}} Cu_2O \downarrow + CO_2 \uparrow + 3H_2O$

Наблюдаемые явления: Исходный голубой осадок гидроксида меди(II) при нагревании с муравьиной кислотой изменяет свой цвет на кирпично-красный из-за образования оксида меди(I). Также происходит выделение бесцветного газа без запаха — углекислого газа.

Ответ: Муравьиная кислота, обладая свойствами альдегидов, восстанавливает $Cu^{2+}$ до $Cu^{+}$. Уравнение реакции: $HCOOH + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^{\circ}} Cu_2O \downarrow + CO_2 \uparrow + 3H_2O$. Наблюдается изменение цвета осадка с голубого на кирпично-красный и выделение газа.