Номер 624, страница 139 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

624. Осуществите превращения согласно схеме:

$ \begin{array}{c} \text{CH}_2 \\ | \\ \text{Br} \end{array}-\begin{array}{c} \text{CH}_2 \\ | \\ \text{OH} \end{array} \xrightarrow{\text{HBr}} \text{A} \xrightarrow{\text{2KOH}/\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}, t} \text{B} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}/\text{Hg}^{2+}, \text{H}^+} \text{C} \begin{array}{l} \xrightarrow{\text{Ag}_2\text{O}, \text{NH}_3} \dots \\ \xrightarrow{\text{H}_2/\text{Ni}} \dots \end{array} $

Решение

Для осуществления данной цепи превращений необходимо последовательно провести несколько химических реакций.

1. $CH_2(Br)CH_2OH \xrightarrow{HBr} A$

Первая стадия — это реакция 2-бромэтанола-1 с бромоводородной кислотой ($HBr$). В этой реакции происходит нуклеофильное замещение гидроксильной группы ($-OH$) на атом брома. Продуктом реакции, обозначенным как A, является 1,2-дибромэтан.

Уравнение реакции:

$CH_2(Br)-CH_2(OH) + HBr \rightarrow CH_2(Br)-CH_2(Br) + H_2O$

Ответ: Вещество A — это 1,2-дибромэтан ($CH_2(Br)-CH_2(Br)$).

2. $A \xrightarrow{2KOH/C_2H_5OH, t} B$

На второй стадии 1,2-дибромэтан (вещество A) реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия ($KOH$) при нагревании. Это реакция дегидрогалогенирования. Использование двух эквивалентов сильного основания приводит к отщеплению двух молекул $HBr$ и образованию тройной связи. Продукт реакции, вещество B, — это ацетилен (этин).

Уравнение реакции:

$CH_2(Br)-CH_2(Br) + 2KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} HC \equiv CH + 2KBr + 2H_2O$

Ответ: Вещество B — это ацетилен ($HC \equiv CH$).

3. $B \xrightarrow{H_2O/Hg^{2+}, H^+} C$

Третья стадия — это реакция гидратации ацетилена (вещество B) в присутствии солей ртути(II) в кислой среде (реакция Кучерова). Присоединение воды к ацетилену приводит к образованию промежуточного неустойчивого продукта — винилового спирта, который сразу же изомеризуется в более стабильный уксусный альдегид (этаналь), являющийся веществом C.

Уравнение реакции:

$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_2=CH-OH] \rightarrow CH_3-CHO$

Ответ: Вещество C — это уксусный альдегид ($CH_3-CHO$).

4. $C \xrightarrow{Ag_2O, NH_3} ...$

Уксусный альдегид (вещество C) вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса). Это качественная реакция на альдегиды («реакция серебряного зеркала»), в ходе которой альдегидная группа окисляется до карбоксильной. В аммиачной среде образуется соль — ацетат аммония, а серебро восстанавливается до металла и выпадает в виде осадка.

Уравнение реакции:

$CH_3-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Ответ: Продукты реакции — ацетат аммония ($CH_3COONH_4$) и металлическое серебро ($Ag$).

5. $C \xrightarrow{H_2/Ni} ...$

Уксусный альдегид (вещество C) реагирует с водородом в присутствии никелевого катализатора. Это реакция каталитического гидрирования (восстановления). При этом альдегидная группа восстанавливается до первичной спиртовой группы, и образуется этанол.

Уравнение реакции:

$CH_3-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH_2OH$

Ответ: Продукт реакции — этанол ($CH_3-CH_2OH$).