Номер 628, страница 140 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

628. Осуществите превращения согласно схеме:

$этанол \rightarrow этен \rightarrow уксусный\ альдегид \rightarrow уксусная\ кислота \rightarrow хлоруксусная\ кислота.$

Для осуществления данной цепи превращений необходимо провести последовательно четыре химические реакции.

Этанол → Этен

Для получения этена (этилена) из этанола проводят реакцию внутримолекулярной дегидратации. Реакция протекает при нагревании этанола с концентрированной серной кислотой, которая выступает в качестве водоотнимающего средства, при температуре выше 140°C (обычно 170-180°C).

Ответ: $CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^{\circ}C} CH_2=CH_2 \uparrow + H_2O$

Этен → Уксусный альдегид

Уксусный альдегид (этаналь) получают из этена путем каталитического окисления кислородом воздуха в присутствии катализатора на основе солей палладия(II) и меди(II). Этот промышленный метод известен как Вакер-процесс.

Ответ: $2CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2} 2CH_3CHO$

Уксусный альдегид → Уксусная кислота

Уксусную кислоту (этановую кислоту) можно получить путем окисления уксусного альдегида. В лабораторных условиях для этого можно использовать качественную реакцию с гидроксидом меди(II). При нагревании альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а голубой осадок гидроксида меди(II) восстанавливается до красного оксида меди(I).

Ответ: $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

Уксусная кислота → Хлоруксусная кислота

Хлоруксусную кислоту получают из уксусной кислоты в результате реакции замещения атома водорода у α-углеродного атома (атома углерода, соседнего с карбоксильной группой) на атом хлора. Реакция протекает при действии хлора на уксусную кислоту в присутствии катализатора — красного фосфора. Эта реакция является частным случаем реакции Гелля–Фольгарда–Зелинского.

Ответ: $CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красный}} CH_2ClCOOH + HCl$