Номер 625, страница 140 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

625. Осуществите превращения согласно схеме:

$\text{этиленгликоль (1 моль)} \xrightarrow{\text{2 моль HI}} X_1 \xrightarrow{\text{2 моль KOH/C}_2\text{H}_5\text{OH}, t} X_2 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O/H}^+, \text{Hg}^{2+}} X_3 \xrightarrow{\text{Cu(OH)}_2/t} X_4.$

Превращение 1: этиленгликоль $\rightarrow$ X₁

Реакция этиленгликоля ($HO-CH_2-CH_2-OH$) с йодоводородной кислотой ($HI$) является реакцией нуклеофильного замещения, в которой обе гидроксогруппы спирта замещаются на атомы йода. Указано, что на 1 моль этиленгликоля расходуется 2 моль $HI$, что подтверждает полное замещение.

$HO-CH_2-CH_2-OH + 2HI \rightarrow I-CH_2-CH_2-I + 2H_2O$

Продуктом реакции $X_1$ является 1,2-дийодэтан.

Ответ: $X_1$ — 1,2-дийодэтан.

Превращение 2: X₁ $\rightarrow$ X₂

1,2-дийодэтан ($I-CH_2-CH_2-I$) подвергается дегидрогалогенированию (реакция элиминирования) при действии спиртового раствора гидроксида калия ($KOH$) при нагревании. В ходе реакции отщепляются две молекулы йодоводорода ($HI$), что приводит к образованию тройной углерод-углеродной связи. Продуктом $X_2$ является ацетилен.

$I-CH_2-CH_2-I + 2KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} HC \equiv CH + 2KI + 2H_2O$

Ответ: $X_2$ — ацетилен (этин).

Превращение 3: X₂ $\rightarrow$ X₃

Ацетилен ($HC \equiv CH$) вступает в реакцию гидратации (реакция Кучерова), которая протекает в кислой среде ($H^+$) в присутствии солей ртути(II) ($Hg^{2+}$) в качестве катализатора. Присоединение молекулы воды к тройной связи приводит к образованию промежуточного неустойчивого соединения — винилового спирта, который немедленно изомеризуется (таутомеризуется) в более стабильный уксусный альдегид.

$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{H^+, Hg^{2+}} CH_3-CHO$

Продуктом $X_3$ является уксусный альдегид (этаналь).

Ответ: $X_3$ — уксусный альдегид.

Превращение 4: X₃ $\rightarrow$ X₄

Уксусный альдегид ($CH_3-CHO$) окисляется гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) при нагревании. Это качественная реакция на альдегидную группу. В результате альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а двухвалентная медь ($Cu^{2+}$) в составе синего гидроксида меди(II) восстанавливается до одновалентной ($Cu^+$) в составе оксида меди(I) ($Cu_2O$) красного цвета.

$CH_3-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Продуктом $X_4$ является уксусная кислота.

Ответ: $X_4$ — уксусная кислота (этановая кислота).