Номер 627, страница 140 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

627. Осуществите превращения согласно схеме:

$1,2\text{-дибромэтан} \xrightarrow{\text{NaOH/C_2H_5OH}} \text{A} \xrightarrow{\text{H_2O/H^+, Hg^{2+}}} \text{B} \xrightarrow{\text{H_2/Ni}} \text{C} \xrightarrow{\text{CH_3COOH/H^+}} \text{D}.$

Решение

1. Первая стадия — это реакция дегидробромирования 1,2-дибромэтана под действием спиртового раствора гидроксида натрия. В этой реакции от молекулы дигалогеналкана отщепляются две молекулы бромоводорода с образованием тройной углерод-углеродной связи. Продуктом является ацетилен (этин).

$CH_2Br-CH_2Br + 2NaOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} HC \equiv CH + 2NaBr + 2H_2O$

Таким образом, вещество А — это ацетилен ($HC \equiv CH$).

2. Вторая стадия — это гидратация ацетилена (вещество А) в присутствии солей ртути(II) в кислой среде (реакция Кучерова). Происходит присоединение молекулы воды к тройной связи. Промежуточно образуется неустойчивый енол (виниловый спирт), который немедленно изомеризуется (таутомеризуется) в более стабильный уксусный альдегид (этаналь).

$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{H^+, Hg^{2+}} [CH_2=CHOH] \rightarrow CH_3-CHO$

Таким образом, вещество B — это уксусный альдегид ($CH_3-CHO$).

3. Третья стадия — это восстановление уксусного альдегида (вещество B) водородом на металлическом катализаторе, в данном случае никеле. Альдегидная группа восстанавливается до первичной спиртовой группы, в результате чего образуется этанол (этиловый спирт).

$CH_3-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-OH$

Таким образом, вещество С — это этанол ($CH_3-CH_2-OH$).

4. Четвертая стадия — это реакция этерификации между этанолом (вещество С) и уксусной кислотой в присутствии кислотного катализатора ($H^+$). В результате этой обратимой реакции образуется сложный эфир — этилацетат — и вода.

$CH_3-CH_2-OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3-COO-CH_2-CH_3 + H_2O$

Таким образом, вещество D — это этилацетат ($CH_3-COO-C_2H_5$).

Ответ:

Полная схема превращений:

$CH_2Br-CH_2Br \xrightarrow{NaOH/C_2H_5OH} HC \equiv CH \xrightarrow{H_2O/H^+, Hg^{2+}} CH_3-CHO \xrightarrow{H_2/Ni} CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{CH_3COOH/H^+} CH_3-COO-C_2H_5$

Искомые вещества:

А: ацетилен (этин) — $HC \equiv CH$

B: уксусный альдегид (этаналь) — $CH_3-CHO$

С: этанол (этиловый спирт) — $CH_3-CH_2-OH$

D: этилацетат — $CH_3-COO-C_2H_5$