Номер 631, страница 141 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

631. Углеводород А легче воздуха (н. у.). При присоединении к молекуле А молекулы воды образуется жидкость (н. у.) Б. При взаимодействии Б с натрием выделяется горючий газ В. Б реагирует с карбоновой кислотой Г состава $C_n H_{2n} O_2$, образуя вещество Д. При сгорании 1 моль Д выделяется в 1,5 раза больше углекислого газа, чем при сгорании 1 моль Б. Установите формулы веществ А—Д. Приведите уравнения описанных реакций.

Решение

1. Определим вещество А. Это углеводород, который легче воздуха при нормальных условиях. Средняя молярная масса воздуха составляет примерно $29 \text{ г/моль}$, следовательно, молярная масса вещества А должна быть меньше этого значения: $M(A) < 29 \text{ г/моль}$.

По условию, А присоединяет молекулу воды, что указывает на то, что А является непредельным углеводородом (алкеном или алкином).

Рассмотрим простейшие непредельные углеводороды:

Этен ($C_2H_4$): молярная масса $M = 12 \cdot 2 + 1 \cdot 4 = 28 \text{ г/моль}$. Это значение меньше $29 \text{ г/моль}$.

Этин ($C_2H_2$): молярная масса $M = 12 \cdot 2 + 1 \cdot 2 = 26 \text{ г/моль}$. Это значение меньше $29 \text{ г/моль}$.

Пропен ($C_3H_6$): молярная масса $M = 12 \cdot 3 + 1 \cdot 6 = 42 \text{ г/моль}$. Это значение больше $29 \text{ г/моль}$.

Таким образом, вещество А — это либо этен, либо этин.

2. Определим вещество Б. Оно образуется при присоединении воды к А.

При гидратации этена образуется этанол: $C_2H_4 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH$.

При гидратации этина (реакция Кучерова) образуется этаналь (уксусный альдегид): $C_2H_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO$.

По условию, вещество Б взаимодействует с натрием с выделением горючего газа В. Спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода (горючий газ). Альдегиды в такую реакцию не вступают.

$2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2 \uparrow$

Следовательно, вещество Б — это этанол ($C_2H_5OH$), а вещество А — этен ($C_2H_4$). Вещество Б (этанол) является жидкостью при нормальных условиях, что соответствует условию задачи.

3. Определим вещества Г и Д. Вещество Б (этанол) реагирует с карбоновой кислотой Г, имеющей общую формулу $C_n H_{2n} O_2$, с образованием вещества Д. Эта реакция — этерификация, а вещество Д — сложный эфир.

Общая формула $C_n H_{2n} O_2$ соответствует насыщенным одноосновным карбоновым кислотам. Уравнение реакции в общем виде:

$C_2H_5OH \text{ (Б)} + C_{n-1}H_{2n-1}COOH \text{ (Г)} \rightleftharpoons C_{n-1}H_{2n-1}COOC_2H_5 \text{ (Д)} + H_2O$

Для определения значения $n$ воспользуемся данными о сгорании.

Сгорание 1 моль вещества Б (этанола, $C_2H_6O$):

$C_2H_6O + 3O_2 \rightarrow 2CO_2 + 3H_2O$

Из 1 моль этанола образуется 2 моль углекислого газа.

Определим молекулярную формулу вещества Д. Она складывается из остатка кислоты ($C_nH_{2n-1}O_2$) и спирта ($C_2H_5$), итого $C_{n+2}H_{2n+4}O_2$. При сгорании 1 моль вещества Д образуется $(n+2)$ моль углекислого газа:

$C_{n+2}H_{2n+4}O_2 + O_2 \rightarrow (n+2)CO_2 + (n+2)H_2O$

По условию, при сгорании 1 моль Д выделяется в 1,5 раза больше $CO_2$, чем при сгорании 1 моль Б. Составим уравнение:

$n+2 = 1.5 \cdot 2$

$n+2 = 3$

$n = 1$

Таким образом, карбоновая кислота Г имеет формулу $C_1H_2O_2$, что соответствует муравьиной (метановой) кислоте, $HCOOH$.

Вещество Д — сложный эфир, образованный этанолом и муравьиной кислотой, — этилформиат ($HCOOC_2H_5$).

Ответ:

Формулы веществ:

А — этен, $CH_2=CH_2$

Б — этанол, $C_2H_5OH$ (или $CH_3-CH_2-OH$)

Г — муравьиная (метановая) кислота, $HCOOH$

Д — этилформиат (этиловый эфир муравьиной кислоты), $HCOOC_2H_5$

Уравнения описанных реакций:

Реакция гидратации этена (получение вещества Б):
$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH_2-OH$

Реакция этанола с натрием (образование газа В):
$2CH_3-CH_2-OH + 2Na \rightarrow 2CH_3-CH_2-ONa + H_2\uparrow$

Реакция этерификации (получение вещества Д):
$HCOOH + CH_3-CH_2-OH \rightleftharpoons HCOOC_2H_5 + H_2O$