Номер 149, страница 45 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

149. В углеводороде масса углерода относится к массе водорода как $5 : 1$. При монохлорировании этого углеводорода образуется три структурных изомера. Установите структурную формулу углеводорода.

Дано:

Углеводород $C_xH_y$

Массовое соотношение элементов: $m(C) : m(H) = 5 : 1$

При монохлорировании образуется 3 структурных изомера.

Найти:

Структурную формулу углеводорода.

Решение:

1. Определение простейшей формулы углеводорода.

Пусть формула углеводорода $C_xH_y$. Соотношение числа атомов углерода $x$ и водорода $y$ можно найти, разделив их массовые доли на относительные атомные массы.

Относительные атомные массы: $A_r(C) = 12$, $A_r(H) = 1$.

Найдем соотношение индексов в формуле:

$x : y = \frac{m(C)}{A_r(C)} : \frac{m(H)}{A_r(H)} = \frac{5}{12} : \frac{1}{1}$

Для получения целочисленного соотношения умножим обе части пропорции на 12:

$x : y = (\frac{5}{12} \cdot 12) : (1 \cdot 12) = 5 : 12$

Следовательно, простейшая (и в данном случае молекулярная) формула углеводорода — $C_5H_{12}$.

2. Определение класса углеводорода.

Формула $C_5H_{12}$ соответствует общей формуле предельных углеводородов (алканов) $C_nH_{2n+2}$, где $n=5$ ($2 \cdot 5 + 2 = 12$). Значит, искомое вещество является одним из изомеров пентана.

3. Установление строения углеводорода.

Количество структурных изомеров, образующихся при реакции монохлорирования, равно числу типов неэквивалентных атомов водорода в молекуле исходного алкана. Рассмотрим все возможные структурные изомеры пентана:

а) н-пентан (пентан)

Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

В молекуле н-пентана из-за наличия плоскости симметрии, проходящей через центральный атом углерода, существуют три типа неэквивалентных атомов водорода (у атомов углерода $C^1$, $C^2$ и $C^3$):

$C^1H_3-C^2H_2-C^3H_2-C^2H_2-C^1H_3$

При замещении атома водорода на хлор у этих атомов образуются три различных структурных изомера: 1-хлорпентан, 2-хлорпентан и 3-хлорпентан. Это полностью соответствует условию задачи.

б) изопентан (2-метилбутан)

Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$

В молекуле 2-метилбутана существуют четыре типа неэквивалентных атомов водорода. Следовательно, при его монохлорировании образуется четыре структурных изомера (1-хлор-2-метилбутан, 2-хлор-2-метилбутан, 2-хлор-3-метилбутан, 1-хлор-3-метилбутан). Это не соответствует условию задачи.

в) неопентан (2,2-диметилпропан)

Структурная формула: $C(CH_3)_4$

В молекуле неопентана все 12 атомов водорода эквивалентны, так как все четыре метильные группы симметрично расположены вокруг центрального (четвертичного) атома углерода. При монохлорировании образуется только один продукт (1-хлор-2,2-диметилпропан). Это не соответствует условию задачи.

Вывод:

Так как при монохлорировании исходного углеводорода образуется три структурных изомера, этим углеводородом является н-пентан.

Ответ: Структурная формула углеводорода — н-пентан: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$.