Номер 152, страница 46 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

152. Массовая доля водорода в углеводороде равна 12,2 %.

Молекула этого углеводорода содержит один четвертичный атом углерода и одну тройную связь.

а) Установите простейшую формулу соединения.

б) Составьте структурную формулу углеводорода.

Дано:

Углеводород CₓHᵧ

Массовая доля водорода $\omega(H) = 12,2 \% = 0,122$

В молекуле содержится 1 четвертичный атом углерода.

В молекуле содержится 1 тройная связь.

Найти:

а) Простейшую формулу соединения.

б) Структурную формулу углеводорода.

Решение:

а) Установите простейшую формулу соединения.

1. Найдем массовую долю углерода в углеводороде:

$\omega(C) = 100\% - \omega(H) = 100\% - 12,2\% = 87,8\%$

2. Общая формула углеводорода – CₓHᵧ. Соотношение индексов x и y можно найти через соотношение молей атомов, которое, в свою очередь, можно найти из массовых долей. Примем массу образца углеводорода за 100 г. Тогда масса углерода составит 87,8 г, а масса водорода – 12,2 г.

3. Используем молярные массы элементов: $Ar(C) = 12 \text{ г/моль}$, $Ar(H) = 1 \text{ г/моль}$.

Найдем соотношение числа атомов углерода и водорода в молекуле:

$x : y = \frac{\omega(C)}{Ar(C)} : \frac{\omega(H)}{Ar(H)} = \frac{87,8}{12} : \frac{12,2}{1}$

$x : y = 7,317 : 12,2$

4. Чтобы найти простейшее целочисленное соотношение, разделим оба числа на наименьшее из них (7,317):

$x : y = \frac{7,317}{7,317} : \frac{12,2}{7,317} \approx 1 : 1,667$

5. Приведем полученное соотношение к целым числам. Число 1,667 близко к дроби $5/3$. Умножим оба числа в соотношении на 3:

$x : y = 1 \cdot 3 : \frac{5}{3} \cdot 3 = 3 : 5$

Таким образом, простейшая (эмпирическая) формула соединения – C₃H₅.

Ответ: Простейшая формула соединения – C₃H₅.

б) Составьте структурную формулу углеводорода.

1. Простейшая формула C₃H₅ не может быть истинной, так как число атомов водорода в молекуле стабильного углеводорода должно быть четным (за исключением катион-радикалов). Следовательно, истинная молекулярная формула является кратной простейшей: $(C₃H₅)ₙ$.

2. Наличие одной тройной связи означает, что общая формула углеводорода должна соответствовать формуле алкинов $C_nH_{2n-2}$ (для ациклических соединений). Проверим, какой коэффициент n в $(C₃H₅)ₙ$ удовлетворяет этому условию.

Пусть истинная формула CₓHᵧ, где $x = 3n$ и $y = 5n$. Подставим в формулу алкинов $y = 2x - 2$:

$5n = 2(3n) - 2$

$5n = 6n - 2$

$n = 2$

Значит, истинная молекулярная формула углеводорода: $(C₃H₅)₂ = C₆H₁₀$.

3. Теперь составим структурную формулу для $C₆H₁₀$, учитывая, что в молекуле есть один четвертичный атом углерода и одна тройная связь.

Четвертичный атом углерода – это атом, связанный с четырьмя другими атомами углерода. Атомы углерода, образующие тройную связь, не могут быть четвертичными, так как они могут образовать только одну дополнительную связь.

Следовательно, четвертичный атом и тройная связь должны находиться в разных частях молекулы. Единственная структура, удовлетворяющая всем условиям (формула $C₆H₁₀$, наличие четвертичного атома и тройной связи) – это 3,3-диметилбут-1-ин.

Проверим эту структуру:

Формула: 6 атомов углерода и $3 \cdot 3 + 1 = 10$ атомов водорода. $C₆H₁₀$ - верно.

Тройная связь: Есть между C1 и C2 (в положении 1). Верно.

Четвертичный атом: Атом C3 связан с тремя метильными группами (-CH₃) и с C2. То есть он связан с четырьмя другими атомами углерода. Верно.

Структурная формула выглядит следующим образом:

Ответ: Структурная формула углеводорода (3,3-диметилбут-1-ин):