Номер 167, страница 49 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

167. При сгорании углеводорода в избытке кислорода масса образующегося углекислого газа в 2,173 раза больше массы воды. При монохлорировании этого углеводорода образуется только один изомер. Установите структурную формулу углеводорода.

Дано:

Углеводород $C_xH_y$

Соотношение масс продуктов сгорания: $m(CO_2) = 2.173 \cdot m(H_2O)$

При монохлорировании углеводорода образуется только один изомер.

Найти:

Структурную формулу углеводорода.

Решение:

1. Определение молекулярной формулы углеводорода.

Запишем общее уравнение реакции сгорания углеводорода $C_xH_y$ в избытке кислорода:

$C_xH_y + (x + \frac{y}{4})O_2 \rightarrow xCO_2 + \frac{y}{2}H_2O$

Из уравнения реакции следует, что соотношение индексов $x$ и $y$ в формуле углеводорода можно найти через количество вещества ($n$) углекислого газа и воды:

$x : y = n(C) : n(H) = n(CO_2) : 2 \cdot n(H_2O)$

Количество вещества связано с массой ($m$) и молярной массой ($M$) соотношением $n = m/M$.

Примем молярные массы: $M(CO_2) = 12 + 2 \cdot 16 = 44 \text{ г/моль}$, $M(H_2O) = 2 \cdot 1 + 16 = 18 \text{ г/моль}$.

Выразим соотношение количеств вещества через данное в условии соотношение масс:

$x : y = \frac{m(CO_2)}{M(CO_2)} : 2 \cdot \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{2.173 \cdot m(H_2O)}{44} : 2 \cdot \frac{m(H_2O)}{18}$

Сократив $m(H_2O)$, получим:

$x : y = \frac{2.173}{44} : \frac{2}{18} = \frac{2.173}{44} : \frac{1}{9}$

Вычислим числовые значения:

$x : y \approx 0.049386 : 0.111111$

Чтобы найти соотношение целых чисел, разделим оба числа на меньшее из них:

$x : y = \frac{0.049386}{0.049386} : \frac{0.111111}{0.049386} \approx 1 : 2.25$

Преобразуем десятичную дробь в обыкновенную: $2.25 = \frac{9}{4}$.

Таким образом, простейшее соотношение атомов в молекуле $x : y = 1 : \frac{9}{4} = 4 : 9$.

Простейшая формула углеводорода — $C_4H_9$.

Так как углеводород является стабильной молекулой, а не радикалом, его молекулярная формула должна содержать четное число атомов водорода. Следовательно, истинная формула кратна простейшей: $(C_4H_9)_n$.

Если предположить, что искомый углеводород — алкан (насыщенный углеводород) с общей формулой $C_kH_{2k+2}$, то соотношение атомов водорода к углероду в нем равно $\frac{2k+2}{k}$. Приравняем его к найденному нами значению $y/x = 9/4 = 2.25$:

$\frac{2k+2}{k} = 2.25$

$2k+2 = 2.25k$

$2 = 2.25k - 2k$

$2 = 0.25k$

$k = \frac{2}{0.25} = 8$

Молекулярная формула углеводорода — $C_8H_{18}$.

2. Определение структурной формулы углеводорода.

По условию задачи, при монохлорировании этого углеводорода образуется только один изомерный продукт. Это возможно только в том случае, если все 18 атомов водорода в молекуле $C_8H_{18}$ являются химически эквивалентными.

Такой высокой симметрией обладает только один из 18 структурных изомеров октана — 2,2,3,3-тетраметилбутан. В его молекуле все атомы водорода входят в состав шести одинаковых метильных групп ($-CH_3$), связанных с двумя центральными, эквивалентными друг другу четвертичными атомами углерода. Поэтому при замещении любого из 18 атомов водорода на атом хлора получается одно и то же вещество — 1-хлор-2,2,3,3-тетраметилбутан.

Конденсированная структурная формула 2,2,3,3-тетраметилбутана: $(CH_3)_3C-C(CH_3)_3$.

Развернутая структурная формула:

CH₃ CH₃
| |
CH₃-C——C-CH₃
| |
CH₃ CH₃

Ответ:

Искомый углеводород — 2,2,3,3-тетраметилбутан. Его структурная формула:

CH₃ CH₃
| |
CH₃-C——C-CH₃
| |
CH₃ CH₃