Номер 522, страница 117 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

522. Вещество А состава $C_9H_{10}O$ взаимодействует с раствором брома в $CCl_4$ (растворитель), превращаясь в соединение $C_9H_{10}Br_2O$, а с водным раствором перманганата калия на холоде образует соединение $C_9H_{12}O_3$. А не взаимодействует с водным раствором гидроксида натрия, но реагирует с металлическим натрием с выделением водорода. Приведите возможную структурную формулу вещества А и напишите уравнения реакций.

Дано:

Вещество A имеет состав $C_9H_{10}O$.

A + $Br_2$ (раствор в $CCl_4$) $\rightarrow$ $C_9H_{10}Br_2O$

A + $KMnO_4$ (водный раствор, холод) $\rightarrow$ $C_9H_{12}O_3$

A + $NaOH$ (водный раствор) $\rightarrow$ реакция не идет

A + $Na$ (металлический) $\rightarrow$ выделяется $H_2$

Найти:

Возможную структурную формулу вещества А и уравнения реакций.

Решение:

Для установления строения вещества А проанализируем его химические свойства:

Реакция с металлическим натрием с выделением водорода указывает на наличие в молекуле вещества А подвижного атома водорода, что характерно для гидроксильной группы ($-OH$).

Отсутствие реакции с водным раствором $NaOH$ свидетельствует о том, что вещество А не является фенолом или карбоновой кислотой. Следовательно, это спирт, и гидроксильная группа связана с $sp^3$-гибридизованным атомом углерода, не входящим в ароматическое кольцо.

Взаимодействие с раствором брома в $CCl_4$ является реакцией присоединения, поскольку состав продукта ($C_9H_{10}Br_2O$) отличается от исходного ($C_9H_{10}O$) на одну молекулу $Br_2$. Это качественная реакция на кратную углерод-углеродную связь.

Реакция с холодным водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) также подтверждает ненасыщенный характер вещества А. Превращение $C_9H_{10}O$ в $C_9H_{12}O_3$ соответствует мягкому окислению, при котором происходит присоединение двух гидроксильных групп по месту двойной связи. Изменение состава соответствует присоединению двух групп $-OH$, что указывает на наличие одной двойной связи $C=C$.

Рассчитаем степень ненасыщенности для вещества А ($C_9H_{10}O$) по формуле: $ДН = (2 \cdot C + 2 - H)/2$.
$ДН = (2 \cdot 9 + 2 - 10)/2 = (18 + 2 - 10)/2 = 10/2 = 5$.
Степень ненасыщенности, равная 5, с высокой вероятностью указывает на наличие бензольного кольца (которое имеет $ДН = 4$) и одной двойной связи (которая имеет $ДН = 1$). Это полностью согласуется с выводами из химических свойств.

Таким образом, вещество А — это ароматический спирт с одной двойной связью в боковой цепи. Одной из возможных структур, удовлетворяющих всем условиям, является 3-фенилпроп-2-ен-1-ол (коричный спирт).

Возможная структурная формула вещества А

Структурная формула вещества А (3-фенилпроп-2-ен-1-ол):

$C_6H_5-CH=CH-CH_2OH$

Уравнения реакций

1. Взаимодействие с раствором брома в $CCl_4$ (присоединение по двойной связи):

$C_6H_5-CH=CH-CH_2OH + Br_2 \xrightarrow{CCl_4} C_6H_5-CH(Br)-CH(Br)-CH_2OH$

2. Взаимодействие с водным раствором перманганата калия на холоде (реакция Вагнера):

$3C_6H_5-CH=CH-CH_2OH + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_6H_5-CH(OH)-CH(OH)-CH_2OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

3. Взаимодействие с металлическим натрием (реакция по спиртовой группе):

$2C_6H_5-CH=CH-CH_2OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5-CH=CH-CH_2ONa + H_2\uparrow$

Ответ:

Возможная структурная формула вещества А — 3-фенилпроп-2-ен-1-ол (коричный спирт):

$C_6H_5-CH=CH-CH_2OH$

Уравнения реакций:

$C_6H_5-CH=CH-CH_2OH + Br_2 \xrightarrow{CCl_4} C_6H_5-CH(Br)-CH(Br)-CH_2OH$

$3C_6H_5-CH=CH-CH_2OH + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_6H_5-CH(OH)-CH(OH)-CH_2OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

$2C_6H_5-CH=CH-CH_2OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5-CH=CH-CH_2ONa + H_2\uparrow$