Номер 518, страница 116 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

518. Укажите утверждения, справедливые для вещества, формула которого

${C6H5OH}$:

1) является ароматическим спиртом;

2) при действии бромной воды образует белый осадок;

3) в отличие от этанола реагирует с раствором гидроксида натрия;

4) получают путем присоединения воды к бензолу;

5) вытесняет угольную кислоту из солей;

6) плохо растворяется в холодной воде.

Вещество, формула которого представлена на изображении, — это фенол ($C_6H_5OH$). Проанализируем каждое утверждение по отдельности.

1) является ароматическим спиртом;

Данное утверждение неверно. Вещества, в которых гидроксильная группа $(–OH)$ непосредственно связана с атомом углерода бензольного кольца, относятся к классу фенолов. Ароматические спирты — это соединения, у которых гидроксильная группа находится в боковой углеводородной цепи, присоединенной к ароматическому кольцу (например, бензиловый спирт $C_6H_5CH_2OH$). Фенолы обладают специфическими свойствами (в частности, более высокой кислотностью), отличающими их от спиртов.

Ответ: утверждение неверно.

2) при действии бромной воды образует белый осадок;

Данное утверждение верно. Это качественная реакция на фенол. Гидроксильная группа является сильным активатором бензольного кольца, облегчая реакции электрофильного замещения в орто- и пара-положениях. При взаимодействии фенола с бромной водой (раствором $Br_2$ в воде) происходит быстрая реакция с образованием 2,4,6-трибромфенола, который представляет собой белый осадок.

Уравнение реакции: $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$.

Ответ: утверждение верно.

3) в отличие от этанола реагирует с раствором гидроксида натрия;

Данное утверждение верно. Фенол проявляет кислотные свойства ($pK_a \approx 10$), достаточные для реакции с сильными основаниями, такими как гидроксид натрия $(NaOH)$. Эта реакция возможна благодаря тому, что образующийся феноксид-ион $(C_6H_5O^−)$ стабилизирован за счет сопряжения с $\pi$-системой бензольного кольца. Этанол $(C_2H_5OH)$ является гораздо более слабой кислотой ($pK_a \approx 16$) и с водными растворами щелочей не реагирует.

Уравнение реакции для фенола: $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$.

Ответ: утверждение верно.

4) получают путем присоединения воды к бензолу;

Данное утверждение неверно. Бензол обладает устойчивой ароматической системой, поэтому для него характерны реакции замещения, а не присоединения. Реакция прямого присоединения воды к бензолу с образованием фенола не идет. Фенол в промышленности получают другими методами, например, кумольным способом (окисление изопропилбензола).

Ответ: утверждение неверно.

5) вытесняет угольную кислоту из солей;

Данное утверждение неверно. Сила кислоты определяет ее способность вытеснять другую кислоту из соли. Фенол (также известный как карболовая кислота) является более слабой кислотой ($pK_a \approx 10$), чем угольная кислота ($H_2CO_3$, $pK_{a1} \approx 6,35$). Следовательно, фенол не может вытеснить угольную кислоту из ее солей (карбонатов и гидрокарбонатов). Наоборот, угольная кислота вытесняет фенол из растворов его солей (фенолятов):

$C_6H_5ONa + H_2O + CO_2 \rightarrow C_6H_5OH \downarrow + NaHCO_3$.

Ответ: утверждение неверно.

6) плохо растворяется в холодной воде.

Данное утверждение верно. Молекула фенола содержит полярную гидроксильную группу, способную образовывать водородные связи с водой, и объемную неполярную часть — бензольное кольцо. Из-за большого размера неполярной части растворимость фенола в холодной воде ограничена (при 20 °C около 8,3 г на 100 мл воды). При повышении температуры растворимость значительно возрастает.

Ответ: утверждение верно.