Номер 514, страница 115 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

514. Сравните химические свойства фенола и бензилового спирта на примере реакций:

а) с натрием;

б) гидроксидом натрия;

в) бромоводородом;

г) бромной водой.

Сравнение химических свойств фенола ($C_6H_5OH$) и бензилового спирта ($C_6H_5CH_2OH$) основано на различии в их строении. У фенола гидроксильная группа ($-OH$) напрямую связана с бензольным кольцом. Электроноакцепторное влияние бензольного кольца и сопряжение неподеленной электронной пары атома кислорода с $\pi$-системой кольца приводят к увеличению полярности связи $O-H$ и появлению у фенола кислотных свойств. Также гидроксильная группа сильно активирует бензольное кольцо в реакциях электрофильного замещения. У бензилового спирта гидроксильная группа отделена от кольца метиленовой группой ($-CH_2-$), поэтому он проявляет свойства, характерные для первичных спиртов.

И фенол, и бензиловый спирт содержат подвижный атом водорода в гидроксильной группе и, подобно другим спиртам, реагируют с активными металлами, такими как натрий, с выделением водорода. Реакция с фенолом протекает более энергично из-за его большей кислотности.

Реакция для фенола:

$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$

Образуется фенолят натрия.

Реакция для бензилового спирта:

$2C_6H_5CH_2OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5CH_2ONa + H_2 \uparrow$

Образуется алкоголят натрия (бензилат натрия).

Ответ: Оба вещества реагируют с натрием, что является общим свойством для спиртов и фенолов.

Фенол проявляет выраженные кислотные свойства (его кислотность выше, чем у воды и спиртов) и поэтому реагирует с растворами щелочей, образуя соли — феноляты.

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

Бензиловый спирт, как и большинство спиртов, является очень слабой кислотой (слабее воды), поэтому он не реагирует с гидроксидом натрия. Равновесие в этой реакции смещено влево.

$C_6H_5CH_2OH + NaOH \nrightarrow$

Ответ: Фенол реагирует с гидроксидом натрия, а бензиловый спирт — нет. Это ключевое различие, демонстрирующее кислотный характер фенола.

Эта реакция относится к нуклеофильному замещению гидроксильной группы. В феноле связь $C-O$ между атомом углерода бензольного кольца и атомом кислорода очень прочная из-за сопряжения. Поэтому фенол не реагирует с галогеноводородами (в том числе с $HBr$) в обычных условиях.

$C_6H_5OH + HBr \nrightarrow$

Бензиловый спирт, как первичный спирт, вступает в реакцию нуклеофильного замещения с бромоводородом при нагревании, образуя бензилбромид и воду.

$C_6H_5CH_2OH + HBr \xrightarrow{t} C_6H_5CH_2Br + H_2O$

Ответ: Бензиловый спирт реагирует с бромоводородом, а фенол — нет. Это показывает различие в прочности и реакционной способности связи $C-O$.

Данная реакция является примером электрофильного замещения в ароматическом кольце. Гидроксильная группа в феноле является сильным активатором и орто-, пара-ориентантом. Поэтому фенол легко реагирует с бромной водой ($Br_2(aq)$) даже при комнатной температуре без катализатора с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола.

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

В бензиловом спирте гидроксильная группа отделена от кольца, и ее активирующее влияние на кольцо незначительно. Бензольное кольцо в бензиловом спирте не является достаточно активированным для реакции с бромной водой в мягких условиях.

$C_6H_5CH_2OH + Br_2(aq) \nrightarrow$

Ответ: Фенол вступает в реакцию с бромной водой с образованием осадка, а бензиловый спирт — нет. Это демонстрирует сильное активирующее влияние гидроксильной группы, непосредственно связанной с бензольным кольцом.