Номер 511, страница 115 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

511. Напишите структурные формулы всех изомерных соединений состава $C_7H_8O$, содержащих бензольное кольцо. К какому классу органических веществ они принадлежат?

Дано:

Молекулярная формула соединения: $C_7H_8O$.
Обязательное условие: наличие в структуре бензольного кольца.

Найти:

1. Структурные формулы всех возможных изомеров.
2. Класс органических веществ, к которому принадлежит каждый изомер.

Решение:

Молекулярная формула $C_7H_8O$ и наличие бензольного кольца ($C_6H_x$) позволяют определить возможные структуры. Степень ненасыщенности для $C_7H_8O$ равна $7 - 8/2 + 1 = 4$. Бензольное кольцо как раз имеет степень ненасыщенности 4, что означает, что все остальные связи в молекуле (в боковых цепях) являются одинарными (насыщенными).

Исходя из этого, возможны три типа изомеров, относящихся к разным классам органических соединений: фенолы, ароматические спирты и простые эфиры.

Фенолы

В фенолах гидроксильная группа ($-OH$) присоединена непосредственно к атому углерода бензольного кольца. Оставшиеся атомы ($C$, $H_3$) образуют метильную группу ($-CH_3$), которая также является заместителем в кольце. Взаимное расположение групп $-OH$ и $-CH_3$ определяет три изомера — крезолы.

1. орто-Крезол (2-метилфенол):

2. мета-Крезол (3-метилфенол):

3. пара-Крезол (4-метилфенол):

Ароматические спирты

В соединениях этого класса гидроксильная группа ($-OH$) связана с атомом углерода в боковой цепи, а не с бензольным кольцом напрямую. Для формулы $C_7H_8O$ существует один такой изомер — бензиловый спирт, где к бензольному кольцу присоединена гидроксиметильная группа ($-CH_2OH$).

4. Бензиловый спирт (фенилметанол):

Простые эфиры

В простых эфирах атом кислорода соединяет два углеводородных радикала ($-O-$). В данном случае это фенильный радикал ($-C_6H_5$) и метильный радикал ($-CH_3$). Такой изомер называется анизол.

5. Анизол (метоксибензол):

Ответ:

Всего существует 5 изомерных соединений состава $C_7H_8O$, содержащих бензольное кольцо. Их структурные формулы представлены в решении.

Эти соединения принадлежат к следующим классам органических веществ:

Фенолы: 2-метилфенол (орто-крезол), 3-метилфенол (мета-крезол), 4-метилфенол (пара-крезол).

Ароматические спирты: бензиловый спирт (фенилметанол).

Простые эфиры: метоксибензол (анизол).