Номер 517, страница 115 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

517. Приведите структурные формулы всех изомерных веществ состава $C_8H_{10}O$, которые содержат гидроксильную группу, бензольное кольцо и не реагируют с $NaOH$, но реагируют с $Na$. Напишите уравнения реакций этих веществ с натрием и бромоводородом.

В соответствии с условием задачи, искомые вещества имеют молекулярную формулу $C_8H_{10}O$, содержат бензольное кольцо и гидроксильную группу $(-OH)$.

Ключевым для определения строения является химическое поведение: вещества не реагируют с гидроксидом натрия ($NaOH$), но реагируют с металлическим натрием ($Na$).

Реакция с $Na$ характерна для спиртов и фенолов.

Отсутствие реакции с $NaOH$ (щелочью) означает, что вещества не проявляют выраженных кислотных свойств. Это характерно для спиртов, в то время как фенолы (гидроксильная группа связана напрямую с бензольным кольцом) обладают достаточной кислотностью для реакции со щелочами.

Таким образом, искомые соединения являются ароматическими спиртами, у которых гидроксильная группа находится в боковой цепи, а не в ароматическом ядре.

Приведите структурные формулы всех изомерных веществ состава $C_8H_{10}O$, которые содержат гидроксильную группу, бензольное кольцо и не реагируют с NaOH, но реагируют с Na

Существует 5 структурных изомеров, удовлетворяющих данным условиям. Их можно разделить на две группы в зависимости от строения углеродного скелета боковой цепи.

1. Изомеры с этильной боковой цепью (производные фенилэтана):

а) 2-фенилэтанол (первичный спирт)
Структурная формула: $C_6H_5-CH_2-CH_2-OH$

б) 1-фенилэтанол (вторичный спирт)
Структурная формула: $C_6H_5-CH(OH)-CH_3$

2. Изомеры с двумя боковыми цепями (производные толуола, или метилбензола):

а) 2-метилбензиловый спирт (орто-изомер)
Структурная формула: $o-CH_3-C_6H_4-CH_2OH$

б) 3-метилбензиловый спирт (мета-изомер)
Структурная формула: $m-CH_3-C_6H_4-CH_2OH$

в) 4-метилбензиловый спирт (пара-изомер)
Структурная формула: $p-CH_3-C_6H_4-CH_2OH$

Ответ: Существует 5 изомерных ароматических спиртов состава $C_8H_{10}O$, отвечающих условиям задачи: 2-фенилэтанол ($C_6H_5-CH_2-CH_2-OH$), 1-фенилэтанол ($C_6H_5-CH(OH)-CH_3$), 2-метилбензиловый спирт ($o-CH_3-C_6H_4-CH_2OH$), 3-метилбензиловый спирт ($m-CH_3-C_6H_4-CH_2OH$) и 4-метилбензиловый спирт ($p-CH_3-C_6H_4-CH_2OH$).

Напишите уравнения реакций этих веществ с натрием и бромоводородом

1. 2-фенилэтанол

Реакция с натрием (образование 2-фенилэтанолата натрия):
$2 C_6H_5CH_2CH_2OH + 2 Na \rightarrow 2 C_6H_5CH_2CH_2ONa + H_2 \uparrow$

Реакция с бромоводородом (образование (2-бромэтил)бензола):
$C_6H_5CH_2CH_2OH + HBr \rightarrow C_6H_5CH_2CH_2Br + H_2O$

2. 1-фенилэтанол

Реакция с натрием (образование 1-фенилэтанолата натрия):
$2 C_6H_5CH(OH)CH_3 + 2 Na \rightarrow 2 C_6H_5CH(ONa)CH_3 + H_2 \uparrow$

Реакция с бромоводородом (образование (1-бромэтил)бензола):
$C_6H_5CH(OH)CH_3 + HBr \rightarrow C_6H_5CH(Br)CH_3 + H_2O$

3. 2-метилбензиловый спирт

Реакция с натрием (образование 2-метилбензилата натрия):
$2 \ o-CH_3C_6H_4CH_2OH + 2 Na \rightarrow 2 \ o-CH_3C_6H_4CH_2ONa + H_2 \uparrow$

Реакция с бромоводородом (образование 2-метилбензилбромида):
$o-CH_3C_6H_4CH_2OH + HBr \rightarrow o-CH_3C_6H_4CH_2Br + H_2O$

4. 3-метилбензиловый спирт

Реакция с натрием (образование 3-метилбензилата натрия):
$2 \ m-CH_3C_6H_4CH_2OH + 2 Na \rightarrow 2 \ m-CH_3C_6H_4CH_2ONa + H_2 \uparrow$

Реакция с бромоводородом (образование 3-метилбензилбромида):
$m-CH_3C_6H_4CH_2OH + HBr \rightarrow m-CH_3C_6H_4CH_2Br + H_2O$

5. 4-метилбензиловый спирт

Реакция с натрием (образование 4-метилбензилата натрия):
$2 \ p-CH_3C_6H_4CH_2OH + 2 Na \rightarrow 2 \ p-CH_3C_6H_4CH_2ONa + H_2 \uparrow$

Реакция с бромоводородом (образование 4-метилбензилбромида):
$p-CH_3C_6H_4CH_2OH + HBr \rightarrow p-CH_3C_6H_4CH_2Br + H_2O$

Ответ: Уравнения реакций для каждого из пяти изомерных спиртов с натрием и бромоводородом приведены выше.