Номер 524, страница 118 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

524. Имеется смесь фенола и бензилового спирта. Как можно разделить эту смесь? Подробно опишите последовательность всех действий и приведите уравнения всех протекающих при этом химических реакций.

Решение

Разделение смеси фенола и бензилового спирта основано на их различных кислотных свойствах. Фенол ($C_6H_5OH$) проявляет слабые кислотные свойства и способен реагировать с сильными щелочами, в то время как бензиловый спирт ($C_6H_5CH_2OH$), являясь типичным ароматическим спиртом с гидроксильной группой в боковой цепи, является практически нейтральным соединением и со щелочами не взаимодействует. Этот метод разделения называется кислотно-основной экстракцией.

Последовательность действий следующая:

1. Обработка смеси щелочью и экстракция

Исходную смесь фенола и бензилового спирта растворяют в подходящем органическом растворителе, не смешивающемся с водой, например, в диэтиловом эфире. Полученный раствор помещают в делительную воронку и добавляют к нему водный раствор сильной щелочи, например, гидроксида натрия ($NaOH$). При интенсивном встряхивании воронки фенол реагирует с гидроксидом натрия, образуя хорошо растворимую в воде соль — фенолят натрия. Бензиловый спирт в реакцию не вступает и остается в эфирном слое.

Уравнение реакции для фенола:

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

2. Разделение фаз

После встряхивания и отстаивания в делительной воронке образуются два несмешивающихся слоя. Верхний, менее плотный органический (эфирный) слой содержит растворенный бензиловый спирт. Нижний, более плотный водный слой содержит растворенный фенолят натрия. Слои аккуратно разделяют: сначала сливают нижний водный слой, а затем верхний органический слой в разные емкости.

3. Выделение бензилового спирта

Из органического (эфирного) слоя выделяют бензиловый спирт. Для этого эфир отгоняют, например, на роторном испарителе. Температура кипения диэтилового эфира (34.6 °C) значительно ниже температуры кипения бензилового спирта (205 °C), что позволяет легко их разделить. Оставшаяся в колбе жидкость — это чистый бензиловый спирт. Для большей чистоты эфирный слой перед отгонкой можно промыть чистой водой для удаления возможных остатков щелочи.

4. Выделение фенола

Из водного слоя, содержащего фенолят натрия, необходимо регенерировать фенол. Для этого водный раствор подкисляют сильной кислотой, например, соляной ($HCl$), до кислой реакции (проверка по индикаторной бумаге). Фенолят-ион протонируется, превращаясь обратно в фенол, который является более слабой кислотой, чем соляная.

Уравнение реакции регенерации фенола:

$C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH \downarrow + NaCl$

Фенол плохо растворим в холодной воде и выпадает в виде маслянистой жидкости или белого кристаллического осадка. Его можно отделить от водного раствора либо фильтрованием (если он твердый), либо с помощью повторной экстракции новой порцией диэтилового эфира с последующей отгонкой растворителя.

Таким образом, исходная смесь будет разделена на два индивидуальных компонента.

Ответ: Смесь фенола и бензилового спирта можно разделить методом кислотно-основной экстракции. Смесь растворяют в диэтиловом эфире и обрабатывают водным раствором гидроксида натрия. Фенол вступает в реакцию ($C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$) и переходит в водный слой в виде растворимого фенолята натрия, а бензиловый спирт остается в эфирном слое. После разделения слоев из эфирного раствора отгонкой эфира выделяют бензиловый спирт. Из водного раствора фенол регенерируют добавлением сильной кислоты ($C_6H_5ONa + HCl \rightarrow C_6H_5OH + NaCl$) и выделяют.