Номер 523, страница 118 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

523. В четырех неподписанных пробирках находятся водные растворы веществ: пропанола-1, этиленгликоля, фенола, аллилового спирта ($CH_2=CH-CH_2OH$). В вашем распоряжении имеются водные растворы брома; сульфата меди(II) и гидроксида калия. Как при помощи имеющихся реактивов различить вещества в пробирках? Подробно опишите ход эксперимента и наблюдения.

Для того чтобы различить водные растворы пропанола-1, этиленгликоля, фенола и аллилового спирта, необходимо провести ряд качественных реакций, используя имеющиеся реактивы. Весь процесс можно разделить на два основных этапа.

Решение

Этап 1. Реакция с бромной водой.

Из каждой из четырех пробирок отбираем пробы в отдельные чистые пробирки. В каждую пробу добавляем по каплям водный раствор брома (бромную воду), имеющий желто-бурую окраску.

Наблюдения и выводы:

В пробирке с фенолом бромная вода обесцветится и выпадет белый мелкокристаллический осадок 2,4,6-трибромфенола. Это качественная реакция на фенол, обусловленная высокой активностью бензольного кольца в реакциях электрофильного замещения.

Уравнение реакции: $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr$

В пробирке с аллиловым спиртом произойдет обесцвечивание бромной воды, но осадок не образуется. Это качественная реакция на наличие кратной (двойной) связи, по которой происходит присоединение брома.

Уравнение реакции: $CH_2=CH-CH_2OH + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CHBr-CH_2OH$

В двух оставшихся пробирках, содержащих пропанол-1 и этиленгликоль (насыщенные спирты), видимых изменений не произойдет.

Таким образом, на первом этапе мы идентифицировали фенол и аллиловый спирт.

Этап 2. Реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II).

Берем пробы из двух пробирок, которые не прореагировали с бромной водой. В каждую из них приливаем сначала несколько капель раствора гидроксида калия ($KOH$), а затем несколько капель раствора сульфата меди(II) ($CuSO_4$). В обеих пробирках образуется голубой студенистый осадок гидроксида меди(II).

Уравнение реакции образования осадка: $CuSO_4 + 2KOH \rightarrow Cu(OH)_2\downarrow + K_2SO_4$

Наблюдения и выводы:

В пробирке с этиленгликолем образовавшийся осадок $Cu(OH)_2$ растворится, и образуется прозрачный раствор ярко-синего (василькового) цвета. Это качественная реакция на многоатомные спирты с гидроксогруппами у соседних атомов углерода. Образуется растворимый хелатный комплекс — гликолят меди(II).

В пробирке с пропанолом-1 (одноатомным спиртом) голубой осадок гидроксида меди(II) не растворится.

Таким образом, на втором этапе мы различаем этиленгликоль и пропанол-1.

Ответ:

Для идентификации веществ необходимо выполнить следующую последовательность действий.

1. Во все четыре пробирки с пробами веществ добавить бромную воду. В пробирке с фенолом выпадет белый осадок. В пробирке с аллиловым спиртом раствор обесцветится.

2. К двум оставшимся пробам добавить сначала раствор гидроксида калия, а затем раствор сульфата меди(II). В пробирке с этиленгликолем образовавшийся голубой осадок растворится с образованием ярко-синего раствора. В пробирке с пропанолом-1 осадок не растворится.