Номер 519, страница 116 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

519. Осуществите химические превращения согласно схемам:

a) $CH_3COONa \to \dots \to C_2H_2 \to C_6H_6 \to C_6H_5ONa \to \dots \to C_6H_2Br_3OH;$

б)* $CaO \to \dots \to C_2H_2 \to \dots \to C_6H_5CH(CH_3)_2 \to \dots \to C_6H_5OH \to \dots \to C_6H_2(NO_2)_3OH;$

в) $CH_3-(CH_2)_4-CH_3 \xrightarrow{Pt, t \\ -H_2} \dots \xrightarrow{Pt, t \\ -3H_2} \dots \xrightarrow{Br_2, FeBr_3} \dots$

$\xrightarrow{KOH (\text{изб.}), t, p} \dots \xrightarrow{H_2O + CO_2} \dots \xrightarrow{Na} \dots;$

г) $C_6H_{12} \xrightarrow{Cl_2, hv} \dots \xrightarrow{KOH/\text{спирт.}} \dots \xrightarrow{Pt, t \\ -2H_2} \dots \xrightarrow{Br_2, FeBr_3} \dots$

$\xrightarrow{NaOH (\text{изб.}), t, p} \dots \xrightarrow{HBr} \dots \xrightarrow{Br_2/H_2O} \dots;$

д)* $CH_3-(CH_2)_4-CH_3 \xrightarrow{Pt, t \\ -4H_2} \dots \xrightarrow{CH_2=CHCH_3/H^+} \dots \to \dots$

$\xrightarrow{O_2, \text{кат.}} \dots \xrightarrow{H_2SO_4} \dots \xrightarrow{3H_2/Ni} \dots \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140 \, ^{\circ}C} \dots \to \dots$

$\xrightarrow{Br_2/H_2O} \dots \xrightarrow{KOH (\text{изб.})/H_2O} \dots \to \dots \to C_6H_8O_2;$

е) $C_6H_{12} \xrightarrow{Pt, t \\ -3H_2} \dots \xrightarrow{CH_2=CHCH_3/H^+} \dots \xrightarrow{Br_2/hv} \dots \to \dots$

$\xrightarrow{KOH/\text{спирт.}} \dots \xrightarrow{Br_2/H_2O} \dots \xrightarrow{KOH (\text{изб.})/H_2O} \dots;$

ж) 1 моль $C_6H_5CH_3 \xrightarrow{1 \text{ моль } Br_2/hv} \dots \xrightarrow{Na} \dots \xrightarrow{1 \text{ моль } Br_2/hv} \dots$

$\xrightarrow{NaOH/C_2H_5OH} \dots \xrightarrow{KMnO_4/H_2O, 5 \, ^{\circ}C} \dots \xrightarrow{HBr (\text{изб.})} \dots$

$\xrightarrow{KOH (\text{изб.})/\text{спирт.}} \dots \xrightarrow{H_2O/Hg^{2+}, H^+} \dots \to \dots$

а)

$CH_3COONa + NaOH \xrightarrow{\text{сплавление}} CH_4 + Na_2CO_3$

$2CH_4 \xrightarrow{1500^{\circ}C} C_2H_2 + 3H_2$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{\text{акт.}}, 600^{\circ}C} C_6H_6$

$C_6H_6 + H_2SO_4(\text{конц.}) \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O$

$C_6H_5SO_3H + 2NaOH \xrightarrow{\text{сплавление}} C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O$

$C_6H_5ONa + CO_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5OH + NaHCO_3$

$C_6H_5OH + 3Br_2(\text{водн.}) \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Ответ: $C_6H_2Br_3OH$ (2,4,6-трибромфенол)

б)

$CaO + 3C \xrightarrow{t^{\circ}} CaC_2 + CO$

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 \uparrow + Ca(OH)_2$

$3C_2H_2 \xrightarrow{C_{\text{акт.}}, 600^{\circ}C} C_6H_6$

$C_6H_6 + CH_2=CH-CH_3 \xrightarrow{H_3PO_4} C_6H_5CH(CH_3)_2$

$C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{\text{кат.}} C_6H_5C(CH_3)_2OOH$

$C_6H_5C(CH_3)_2OOH \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5OH + CH_3COCH_3$

$C_6H_5OH + 3HNO_3(\text{конц.}) \xrightarrow{H_2SO_4 (\text{конц.})} C_6H_2(NO_2)_3OH \downarrow + 3H_2O$

Ответ: $C_6H_2(NO_2)_3OH$ (2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота)

в)

$CH_3-(CH_2)_4-CH_3 \xrightarrow{Pt, t^{\circ}} C_6H_{12}(\text{циклогексан}) + H_2$

$C_6H_{12} \xrightarrow{Pt, t^{\circ}} C_6H_6 + 3H_2$

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

$C_6H_5Br + 2KOH(\text{изб.}) \xrightarrow{t^{\circ}, p} C_6H_5OK + KBr + H_2O$

$C_6H_5OK + CO_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5OH + KHCO_3$

$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$

Ответ: $C_6H_5ONa$ (фенолят натрия)

г)

$C_6H_{12} + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl + HCl$

$C_6H_{11}Cl + KOH(\text{спирт.}) \xrightarrow{t^{\circ}} C_6H_{10} + KCl + H_2O$

$C_6H_{10} \xrightarrow{Pt, t^{\circ}} C_6H_6 + 2H_2$

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

$C_6H_5Br + 2NaOH(\text{изб.}) \xrightarrow{t^{\circ}, p} C_6H_5ONa + NaBr + H_2O$

$C_6H_5ONa + HBr \rightarrow C_6H_5OH + NaBr$

$C_6H_5OH + 3Br_2(\text{водн.}) \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Ответ: $C_6H_2Br_3OH$ (2,4,6-трибромфенол)

д)

$CH_3-(CH_2)_4-CH_3 \xrightarrow{Pt, t^{\circ}} C_6H_6 + 4H_2$

$C_6H_6 + CH_2=CHCH_3 \xrightarrow{H^+} C_6H_5CH(CH_3)_2$

$C_6H_5CH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{\text{кат.}} C_6H_5C(CH_3)_2OOH$

$C_6H_5C(CH_3)_2OOH \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5OH + (CH_3)_2CO$

$C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t^{\circ}, p} C_6H_{11}OH$

$C_6H_{11}OH \xrightarrow{H_2SO_4, t>140^{\circ}C} C_6H_{10} + H_2O$

$C_6H_{10} + Br_2 + H_2O \rightarrow C_6H_{10}(Br)OH + HBr$

$C_6H_{10}(Br)OH + KOH(\text{водн.}) \rightarrow C_6H_{10}(OH)_2 + KBr$

$C_6H_{10}(OH)_2 + [O] \xrightarrow{K_2Cr_2O_7, H^+} C_6H_8O_2 + H_2O$ (Для получения дикетона из диола необходима стадия окисления, реагент для которой не указан в условии).

Ответ: $C_6H_8O_2$ (циклогексан-1,2-дион)

е)

$C_6H_{12} \xrightarrow{Pt, t^{\circ}} C_6H_6 + 3H_2$

$C_6H_6 + CH_2=CHCH_3 \xrightarrow{H^+} C_6H_5CH(CH_3)_2$

$C_6H_5CH(CH_3)_2 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5C(Br)(CH_3)_2 + HBr$

$C_6H_5C(Br)(CH_3)_2 + KOH(\text{спирт.}) \rightarrow C_6H_5C(CH_3)=CH_2 + KBr + H_2O$

$C_6H_5C(CH_3)=CH_2 + Br_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5C(OH)(CH_3)CH_2Br + HBr$

$C_6H_5C(OH)(CH_3)CH_2Br + KOH(\text{водн.}) \rightarrow C_6H_5\text{-}\underset{\Large\text{O}}{\underset{|}{C}}(CH_3)\text{-}CH_2 + KBr + H_2O$

Ответ: $C_{10}H_{12}O$ (2-метил-2-фенилоксиран)

ж)

$C_6H_5CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Br + HBr$

$2C_6H_5CH_2Br + 2Na \rightarrow C_6H_5CH_2-CH_2C_6H_5 + 2NaBr$

$C_6H_5CH_2-CH_2C_6H_5 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH(Br)-CH_2C_6H_5 + HBr$

$C_6H_5CH(Br)-CH_2C_6H_5 + NaOH(\text{спирт.}) \rightarrow C_6H_5CH=CHC_6H_5 + NaBr + H_2O$

$3C_6H_5CH=CHC_6H_5 + 2KMnO_4 + 4H_2O \xrightarrow{5^{\circ}C} 3C_6H_5CH(OH)-CH(OH)C_6H_5 + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$

$C_6H_5CH(OH)-CH(OH)C_6H_5 + 2HBr(\text{изб.}) \rightarrow C_6H_5CH(Br)-CH(Br)C_6H_5 + 2H_2O$

$C_6H_5CH(Br)-CH(Br)C_6H_5 + 2KOH(\text{спирт., изб.}) \rightarrow C_6H_5C \equiv CC_6H_5 + 2KBr + 2H_2O$

$C_6H_5C \equiv CC_6H_5 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} C_6H_5C(O)CH_2C_6H_5$

Ответ: $C_{14}H_{12}O$ (дезоксибензоин или 1,2-дифенилэтан-1-он)