Номер 513, страница 115 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

513. Приведите структурные формулы всех ближайших гомологов 2-метилфенола.

Гомологи — это вещества, принадлежащие к одному классу соединений (имеющие одну и ту же функциональную группу), обладающие сходным строением и химическими свойствами, но отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп $-CH_2-$ (гомологическая разность).

Ближайшие гомологи отличаются от исходного вещества ровно на одну группу $-CH_2-$. Таким образом, нам нужно найти соединения, которые содержат на один атом углерода и два атома водорода меньше (предыдущий гомолог) или больше (последующие гомологи), чем 2-метилфенол.

Структурная формула 2-метилфенола (орто-крезола), имеющего химическую формулу $C_7H_8O$:

Ближайшие гомологи 2-метилфенола делятся на две группы: предыдущий (низший) гомолог и последующие (высшие) гомологи.

Предыдущий гомолог

Предыдущий гомолог должен иметь на одну группу $-CH_2-$ меньше, то есть его формула будет $C_6H_6O$. Это соответствует фенолу. Он получается формальным удалением метильной группы из молекулы 2-метилфенола.

Фенол ($C_6H_5OH$)

Последующие гомологи

Последующие гомологи должны иметь на одну группу $-CH_2-$ больше, то есть их общая формула будет $C_8H_{10}O$. Это могут быть этилфенолы (где метильная группа 2-метилфенола заменена на этильную, или этильная группа добавлена к фенолу) или диметилфенолы (где к крезолу добавлена еще одна метильная группа). Всего существует 9 таких изомеров, являющихся гомологами 2-метилфенола.

1. Этилфенолы (3 изомера):

2-этилфенол

3-этилфенол

4-этилфенол

2. Диметилфенолы (ксиленолы) (6 изомеров):

2,3-диметилфенол

2,4-диметилфенол

2,5-диметилфенол

2,6-диметилфенол

3,4-диметилфенол

3,5-диметилфенол

Ответ: Ближайшими гомологами 2-метилфенола являются: один предыдущий гомолог — фенол ($C_6H_6O$), и девять последующих гомологов с общей формулой $C_8H_{10}O$ (три изомера этилфенола и шесть изомеров диметилфенола), структурные формулы которых приведены выше.