Номер 516, страница 115 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

516. Приведите структурные формулы всех изомерных веществ состава $C_7H_8O$, которые содержат гидроксильную группу, бензольное кольцо и при действии бромной воды легко вступают в реакцию замещения. Напишите уравнения реакций этих веществ с бромной водой.

Решение

Согласно условию, искомые вещества имеют молекулярную формулу $C_7H_8O$, содержат бензольное кольцо и гидроксильную группу. Условие, что вещества легко вступают в реакцию замещения с бромной водой, указывает на то, что они относятся к классу фенолов. В фенолах гидроксильная группа ($-OH$) связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца. Эта группа является сильным электронодонорным заместителем, который сильно активирует кольцо (особенно в орто- и пара-положениях) для реакций электрофильного замещения.

Структура веществ представляет собой бензольное кольцо, с которым связаны гидроксильная группа ($-OH$) и, судя по формуле $C_7H_8O$, метильная группа ($-CH_3$). Такие соединения являются изомерными крезолами. В зависимости от взаимного расположения групп существует три изомера.

1. орто-крезол (2-метилфенол)

Структурная формула: $o\text{-}HO\text{-}C_6H_4\text{-}CH_3$. В молекуле 2-метилфенола гидроксильная группа является более сильным активатором, чем метильная. Она направляет замещение в орто- (положение 6) и пара-положение (положение 4) относительно себя. Положение 2 занято. Таким образом, при реакции с избытком бромной воды происходит замещение двух атомов водорода.

Уравнение реакции: $ \text{2-метилфенол} + 2Br_2 \rightarrow \text{4,6-дибром-2-метилфенол} + 2HBr $

2. мета-крезол (3-метилфенол)

Структурная формула: $m\text{-}HO\text{-}C_6H_4\text{-}CH_3$. В молекуле 3-метилфенола ориентирующее действие гидроксильной и метильной групп является согласованным. Обе группы активируют одни и те же положения: 2, 4 и 6. В результате происходит замещение трех атомов водорода.

Уравнение реакции: $ \text{3-метилфенол} + 3Br_2 \rightarrow \text{2,4,6-трибром-3-метилфенол} + 3HBr $

3. пара-крезол (4-метилфенол)

Структурная формула: $p\text{-}HO\text{-}C_6H_4\text{-}CH_3$. В молекуле 4-метилфенола гидроксильная группа направляет замещение в орто-положения (2 и 6), так как пара-положение занято метильной группой. Метильная группа также активирует эти положения. Происходит замещение двух атомов водорода.

Уравнение реакции: $ \text{4-метилфенол} + 2Br_2 \rightarrow \text{2,6-дибром-4-метилфенол} + 2HBr $

Ответ:

Искомыми веществами являются три изомерных крезола.

Структурные формулы:
1. 2-метилфенол (орто-крезол): $o\text{-}HO\text{-}C_6H_4\text{-}CH_3$
2. 3-метилфенол (мета-крезол): $m\text{-}HO\text{-}C_6H_4\text{-}CH_3$
3. 4-метилфенол (пара-крезол): $p\text{-}HO\text{-}C_6H_4\text{-}CH_3$

Уравнения реакций с бромной водой:
1. Для 2-метилфенола: $ \text{2-метилфенол} + 2Br_2 \rightarrow \text{4,6-дибром-2-метилфенол} + 2HBr $
2. Для 3-метилфенола: $ \text{3-метилфенол} + 3Br_2 \rightarrow \text{2,4,6-трибром-3-метилфенол} + 3HBr $
3. Для 4-метилфенола: $ \text{4-метилфенол} + 2Br_2 \rightarrow \text{2,6-дибром-4-метилфенол} + 2HBr $