Номер 504, страница 113 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

504. Напишите уравнения реакции глицерина:

а) с натрием;

б) бромоводородом;

в) азотной кислотой;

г) гидроксидом меди(II).

а) с натрием
Глицерин является трехатомным спиртом и, как все спирты, реагирует с активными металлами, такими как натрий. В ходе реакции атомы водорода в гидроксогруппах (-OH) замещаются на атомы натрия. Поскольку в молекуле глицерина три гидроксогруппы, при взаимодействии с избытком натрия происходит полное замещение, образуется глицерат натрия и выделяется газообразный водород.
Уравнение реакции:
$2 \text{CH}_2(\text{OH})\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_2(\text{OH}) + 6 \text{Na} \rightarrow 2 \text{CH}_2(\text{ONa})\text{CH}(\text{ONa})\text{CH}_2(\text{ONa}) + 3 \text{H}_2 \uparrow$

Ответ: $2 \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + 6 \text{Na} \rightarrow 2 \text{C}_3\text{H}_5(\text{ONa})_3 + 3 \text{H}_2 \uparrow$.

б) с бромоводородом
Реакция глицерина с галогеноводородами, например, с бромоводородом (HBr), представляет собой реакцию нуклеофильного замещения. Гидроксильные группы замещаются на атомы галогена (брома). В зависимости от условий реакции (концентрации, температуры) замещение может затрагивать одну, две или все три гидроксогруппы. Приведем уравнение реакции полного замещения с образованием 1,2,3-трибромпропана.
Уравнение реакции:
$\text{CH}_2(\text{OH})\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_2(\text{OH}) + 3 \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_2\text{BrCHBrCH}_2\text{Br} + 3 \text{H}_2\text{O}$

Ответ: $\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + 3 \text{HBr} \rightarrow \text{C}_3\text{H}_5\text{Br}_3 + 3 \text{H}_2\text{O}$.

в) с азотной кислотой
Взаимодействие глицерина с азотной кислотой (HNO₃) в присутствии концентрированной серной кислоты (H₂SO₄) в качестве катализатора и водоотнимающего средства приводит к образованию сложного эфира — тринитрата глицерина. Этот процесс называется реакцией этерификации. Продукт реакции, тринитроглицерин, является известным взрывчатым веществом и также используется в медицине.
Уравнение реакции:
$\text{CH}_2(\text{OH})\text{CH}(\text{OH})\text{CH}_2(\text{OH}) + 3 \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_2(\text{ONO}_2)\text{CH}(\text{ONO}_2)\text{CH}_2(\text{ONO}_2) + 3 \text{H}_2\text{O}$

Ответ: $\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + 3 \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_3\text{H}_5(\text{ONO}_2)_3 + 3 \text{H}_2\text{O}$.

г) с гидроксидом меди(II)
Это качественная реакция на многоатомные спирты, содержащие соседние (вицинальные) гидроксогруппы. Глицерин реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$), который представляет собой осадок голубого цвета. В результате реакции осадок растворяется и образуется прозрачный раствор характерного ярко-синего цвета. Это происходит из-за образования комплексного соединения — глицерата меди(II), в котором глицерин проявляет слабые кислотные свойства.
Уравнение реакции:
$2 \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + \text{Cu(OH)}_2 \rightarrow \text{Cu(C}_3\text{H}_7\text{O}_3)_2 + 2 \text{H}_2\text{O}$

Ответ: $2 \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 + \text{Cu(OH)}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_{14}\text{O}_6\text{Cu} + 2 \text{H}_2\text{O}$ (образуется растворимый комплекс глицерата меди(II) ярко-синего цвета).