Номер 874, страница 157 - гдз по химии 9 класс сборник задач Хвалюк, Резяпкин

874. Плотность при н. у. газовой смеси алкена X с кислородом, в которой мольная доля алкена составляет 25 %, равна $1,697 \text{ г}/\text{дм}^3$.

а) Установите молекулярную формулу алкена.

б) X существует в виде двух стереоизомеров. Приведите их структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре.

в) Какие продукты образуются при взаимодействии каждого из стереоизомеров X с раствором брома в $CCl_4$? Приведите стереохимические формулы продуктов и их систематические названия.

г) При взаимодействии X с бромной водой основным продуктом является вещество, массовая доля брома в котором равна 52,22 %. Приведите схему этой реакции и укажите основной и побочный продукты.

а) Установите молекулярную формулу алкена.

Дано:

Условия: н. у. (нормальные условия)

Плотность газовой смеси: $\rho_{смеси} = 1,697 \text{ г/дм}^3$

Мольная доля алкена X: $\chi(X) = 25 \% = 0.25$

Состав смеси: алкен X ($C_n H_{2n}$) и кислород ($O_2$)

Молярный объем газа при н. у.: $V_m = 22.4 \text{ дм}^3/\text{моль}$

Перевод в СИ:

Плотность: $\rho_{смеси} = 1,697 \text{ г/дм}^3 = 1,697 \text{ кг/м}^3$. В дальнейших расчетах используются стандартные для химии единицы (г, дм³, моль).

Найти:

Молекулярную формулу алкена X.

Решение:

1. Определим среднюю молярную массу газовой смеси ($M_{смеси}$), используя её плотность при нормальных условиях:

$M_{смеси} = \rho_{смеси} \cdot V_m$

$M_{смеси} = 1,697 \text{ г/дм}^3 \cdot 22.4 \text{ дм}^3/\text{моль} = 38,0128 \text{ г/моль} \approx 38 \text{ г/моль}$

2. Средняя молярная масса смеси связана с молярными массами её компонентов и их мольными долями. Мольная доля кислорода $\chi(O_2)$ составляет:

$\chi(O_2) = 1 - \chi(X) = 1 - 0.25 = 0.75$

Молярная масса кислорода $M(O_2) = 2 \cdot 16 = 32 \text{ г/моль}$.

Формула для средней молярной массы:

$M_{смеси} = \chi(X) \cdot M(X) + \chi(O_2) \cdot M(O_2)$

Подставим известные значения и найдем молярную массу алкена $M(X)$:

$38,0128 = 0.25 \cdot M(X) + 0.75 \cdot 32$

$38,0128 = 0.25 \cdot M(X) + 24$

$0.25 \cdot M(X) = 38,0128 - 24 = 14,0128$

$M(X) = \frac{14,0128}{0.25} = 56,0512 \text{ г/моль} \approx 56 \text{ г/моль}$

3. Общая формула алкенов - $C_n H_{2n}$. Их молярная масса выражается как $14n$.

$14n = 56$

$n = \frac{56}{14} = 4$

Следовательно, молекулярная формула алкена X - $C_4 H_8$.

Ответ: Молекулярная формула алкена – $C_4H_8$.

б) X существует в виде двух стереоизомеров. Приведите их структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре.

Решение:

Алкен с формулой $C_4H_8$, существующий в виде двух стереоизомеров (геометрических изомеров), – это бут-2-ен. Стереоизомерия возникает из-за различного пространственного расположения заместителей ($CH_3$ и $H$) относительно двойной связи. Этими изомерами являются цис- и транс-бут-2-ен.

Структурные формулы и названия:

1. цис-Бут-2-ен ((Z)-бут-2-ен):

 CH₃ CH₃ \ / C = C / \ H H

2. транс-Бут-2-ен ((E)-бут-2-ен):

 CH₃ H \ / C = C / \ H CH₃

Ответ: Алкен X – это бут-2-ен. Его стереоизомеры: цис-бут-2-ен и транс-бут-2-ен. Их структурные формулы приведены выше.

в) Какие продукты образуются при взаимодействии каждого из стереоизомеров X с раствором брома в CCl₄? Приведите стереохимические формулы продуктов и их систематические названия.

Решение:

Реакция бромирования алкенов в неполярном растворителе ($CCl_4$) протекает по механизму электрофильного присоединения и является стереоселективной (анти-присоединение), то есть атомы брома присоединяются с противоположных сторон плоскости двойной связи.

1. Взаимодействие цис-бут-2-ена с бромом:

Анти-присоединение к цис-изомеру приводит к образованию рацемической смеси (рацемата) двух энантиомеров – (2R,3R)-2,3-дибромбутана и (2S,3S)-2,3-дибромбутана.

Стереохимические формулы (в виде проекций Фишера):

 CH₃ CH₃ | | Br--|--H H--|--Br | | H--|--Br Br--|--H | | CH₃ CH₃(2R,3R)-2,3-дибромбутан (2S,3S)-2,3-дибромбутан

2. Взаимодействие транс-бут-2-ена с бромом:

Анти-присоединение к транс-изомеру приводит к образованию одного ахирального продукта – мезо-2,3-дибромбутана ((2R,3S)-2,3-дибромбутан), который имеет плоскость симметрии.

Стереохимическая формула (в виде проекции Фишера):

 CH₃ | Br--|--H | Br--|--H | CH₃мезо-2,3-дибромбутан ((2R,3S)-форма)

Ответ: При взаимодействии цис-бут-2-ена с $Br_2$ в $CCl_4$ образуется рацемическая смесь (2R,3R)- и (2S,3S)-2,3-дибромбутана. При взаимодействии транс-бут-2-ена с $Br_2$ в $CCl_4$ образуется мезо-2,3-дибромбутан.

г) При взаимодействии X с бромной водой основным продуктом является вещество, массовая доля брома в котором равна 52,22 %. Приведите схему этой реакции и укажите основной и побочный продукты.

Решение:

Реакция алкена X (бут-2-ена) с бромной водой ($Br_2$ в $H_2O$) – это реакция образования бромгидрина. Вода, как нуклеофил и растворитель, конкурирует с бромид-ионом за атаку на промежуточный бромониевый ион. Поскольку концентрация воды значительно выше, основным продуктом является продукт присоединения брома и гидроксильной группы.

1. Установим формулу основного продукта. Предположим, что это бромгидрин, 3-бромбутан-2-ол, с формулой $C_4H_9BrO$.

Молярная масса $M(C_4H_9BrO) = 4 \cdot Ar(C) + 9 \cdot Ar(H) + Ar(Br) + Ar(O) = 4 \cdot 12.01 + 9 \cdot 1.01 + 79.90 + 16.00 = 153.03 \text{ г/моль}$.

Массовая доля брома:

$\omega(Br) = \frac{Ar(Br)}{M(C_4H_9BrO)} \cdot 100\% = \frac{79.90}{153.03} \cdot 100\% \approx 52.21 \%$

Это значение практически совпадает с указанным в условии (52,22 %), что подтверждает образование 3-бромбутан-2-ола в качестве основного продукта.

2. Схема реакции:

В реакции бут-2-ена с бромной водой образуется смесь продуктов. Основным является бромгидрин, а побочным – продукт присоединения двух атомов брома (2,3-дибромбутан).

$CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{H_2O} \underbrace{CH_3-CH(OH)-CH(Br)-CH_3}_{\text{3-бромбутан-2-ол (основной продукт)}} + \underbrace{CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3}_{\text{2,3-дибромбутан (побочный продукт)}}$

Ответ: Схема реакции: $CH_3-CH=CH-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH(OH)-CH(Br)-CH_3 + CH_3-CH(Br)-CH(Br)-CH_3$. Основной продукт – 3-бромбутан-2-ол, побочный продукт – 2,3-дибромбутан.