Номер 472, страница 106 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

472. Порцию насыщенного одноатомного спирта разделили на две равные части. При взаимодействии первой части спирта с избытком натрия выделилось $6,72 \text{ дм}^3$ (н. у.) газа. При дегидратации второй части спирта образовался алкен разветвленного строения массой $33,6 \text{ г}$. Установите молекулярную формулу спирта. Предложите структурную формулу спирта, если известно, что он не может быть окислен в альдегиды или кетоны без изменения углеродного скелета.

Дано:

$V(H_2) = 6,72 \text{ дм}^3$ (н. у.)
$m(\text{алкен}) = 33,6 \text{ г}$
Спирт - насыщенный, одноатомный.
Алкен - разветвленного строения.
Спирт не окисляется до альдегидов или кетонов без изменения углеродного скелета.

Найти:

Молекулярную формулу спирта.
Структурную формулу спирта.

Решение:

Общая формула насыщенного одноатомного спирта: $C_nH_{2n+1}OH$. Порцию спирта разделили на две равные части.

Установите молекулярную формулу спирта.

1. Рассмотрим реакцию первой части спирта с избытком натрия. При взаимодействии спиртов с щелочными металлами выделяется водород. Уравнение реакции в общем виде:

$2 C_nH_{2n+1}OH + 2 Na \rightarrow 2 C_nH_{2n+1}ONa + H_2 \uparrow$

2. Найдем количество вещества (моль) выделившегося водорода. Объем дан при нормальных условиях (н. у.), молярный объем газа при н. у. составляет $V_m = 22,4 \text{ дм}^3/\text{моль}$.

$n(H_2) = \frac{V(H_2)}{V_m} = \frac{6,72 \text{ дм}^3}{22,4 \text{ дм}^3/\text{моль}} = 0,3 \text{ моль}$

3. Согласно уравнению реакции, из 2 моль спирта образуется 1 моль водорода. Следовательно, количество вещества спирта в первой порции:

$n_1(\text{спирт}) = 2 \times n(H_2) = 2 \times 0,3 \text{ моль} = 0,6 \text{ моль}$

4. Поскольку исходную порцию спирта разделили на две равные части, количество вещества спирта во второй части такое же:

$n_2(\text{спирт}) = n_1(\text{спирт}) = 0,6 \text{ моль}$

5. Рассмотрим реакцию дегидратации второй части спирта. При внутримолекулярной дегидратации спиртов образуются алкены. Уравнение реакции в общем виде:

$C_nH_{2n+1}OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_nH_{2n} + H_2O$

6. По уравнению реакции, из 1 моль спирта образуется 1 моль алкена. Значит, количество вещества образовавшегося алкена равно количеству вещества спирта во второй порции:

$n(\text{алкен}) = n_2(\text{спирт}) = 0,6 \text{ моль}$

7. Зная массу образовавшегося алкена ($m(\text{алкен}) = 33,6 \text{ г}$), найдем его молярную массу $M(\text{алкен})$:

$M(\text{алкен}) = \frac{m(\text{алкен})}{n(\text{алкен})} = \frac{33,6 \text{ г}}{0,6 \text{ моль}} = 56 \text{ г/моль}$

8. Общая формула алкенов $C_nH_{2n}$. Их молярная масса вычисляется по формуле $M(C_nH_{2n}) = 12n + 2n = 14n$.

9. Приравняем найденную молярную массу к общей формуле:

$14n = 56$

$n = \frac{56}{14} = 4$

Следовательно, в молекуле спирта содержится 4 атома углерода. Молекулярная формула спирта: $C_4H_{2 \times 4 + 1}OH$, или $C_4H_9OH$. Общая (брутто) формула: $C_4H_{10}O$.

Ответ: Молекулярная формула спирта - $C_4H_{10}O$.

Предложите структурную формулу спирта, если известно, что он не может быть окислен в альдегиды или кетоны без изменения углеродного скелета.

1. По условию, спирт не может быть окислен в альдегиды или кетоны без изменения углеродного скелета. Это свойство характерно для третичных спиртов. В третичных спиртах гидроксильная группа (-OH) связана с атомом углерода, который, в свою очередь, соединен с тремя другими атомами углерода.

2. Для спирта с молекулярной формулой $C_4H_{10}O$ существует только один третичный изомер - 2-метилпропанол-2 (трет-бутиловый спирт).

3. Его структурная формула:

CH₃
|
CH₃ - C - OH
|
CH₃

4. Проверим, соответствует ли этот спирт остальным условиям. При его дегидратации образуется алкен 2-метилпропен:

$CH_3-C(CH_3)(OH)-CH_3 \xrightarrow{t, H^+} CH_2=C(CH_3)-CH_3 + H_2O$

Полученный алкен (2-метилпропен, $C_4H_8$) имеет разветвленное строение, что соответствует условию задачи. Его молярная масса $M(C_4H_8) = 4 \times 12 + 8 \times 1 = 56 \text{ г/моль}$, что совпадает с нашими расчетами.

Таким образом, искомый спирт — это 2-метилпропанол-2.

Ответ: Структурная формула спирта - 2-метилпропанол-2:

CH₃
|
CH₃ - C - OH
|
CH₃