Номер 477, страница 107 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

477. При дегидратации спирта массой $15 \text{ г}$ получено $3,39 \text{ дм}^3$ (в пересчете на н. у.) алкена симметричного строения (выход $75 \%$). Установите строение спирта.

Дано:

$m(\text{спирта}) = 15 \text{ г}$

$V_{\text{практ}}(\text{алкена}) = 3,39 \text{ дм}^3$

$\eta = 75 \% = 0,75$

Условия: н. у. (нормальные условия)

Алкен имеет симметричное строение.

$m(\text{спирта}) = 15 \text{ г} = 0,015 \text{ кг}$
$V_{\text{практ}}(\text{алкена}) = 3,39 \text{ дм}^3 = 3,39 \cdot 10^{-3} \text{ м}^3$

Найти:

Строение спирта.

Решение:

1. Запишем общее уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации одноатомного насыщенного спирта, в результате которой образуется алкен и вода:

$C_nH_{2n+1}OH \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ} C_nH_{2n} + H_2O$

2. По условию, объем полученного алкена составляет $3,39 \text{ дм}^3$ при выходе реакции $75\%$. Найдем теоретический объем алкена, который мог бы получиться при $100\%$-ном выходе продукта:

$V_{\text{теор}}(\text{алкена}) = \frac{V_{\text{практ}}(\text{алкена})}{\eta} = \frac{3,39 \text{ дм}^3}{0,75} = 4,52 \text{ дм}^3$

3. Рассчитаем теоретическое количество вещества (моль) алкена, используя молярный объем газов при нормальных условиях ($V_m = 22,4 \text{ дм}^3/\text{моль}$):

$n_{\text{теор}}(\text{алкена}) = \frac{V_{\text{теор}}(\text{алкена})}{V_m} = \frac{4,52 \text{ дм}^3}{22,4 \text{ дм}^3/\text{моль}} \approx 0,202 \text{ моль}$

4. Согласно стехиометрии уравнения реакции, из 1 моль спирта образуется 1 моль алкена. Следовательно, количество вещества спирта, вступившего в реакцию, равно теоретическому количеству вещества алкена:

$n(\text{спирта}) = n_{\text{теор}}(\text{алкена}) \approx 0,202 \text{ моль}$

5. Теперь, зная массу и количество вещества спирта, мы можем рассчитать его молярную массу. Для большей точности будем использовать не округленное значение количества вещества:

$M(\text{спирта}) = \frac{m(\text{спирта})}{n(\text{спирта})} = \frac{15 \text{ г}}{\frac{4,52}{22,4} \text{ моль}} = \frac{15 \cdot 22,4}{4,52} \text{ г/моль} \approx 74,34 \text{ г/моль}$

Округляем полученное значение до ближайшего целого, так как молярные массы органических соединений, рассчитанные по целочисленным атомным массам, являются целыми числами. $M(\text{спирта}) \approx 74 \text{ г/моль}$.

6. Определим молекулярную формулу спирта. Общая формула для одноатомных насыщенных спиртов - $C_nH_{2n+1}OH$. Их молярная масса выражается формулой $M = 14n + 18$. Приравняем найденную молярную массу и решим уравнение относительно $n$:

$14n + 18 = 74$

$14n = 74 - 18$

$14n = 56$

$n = \frac{56}{14} = 4$

Таким образом, молекулярная формула спирта - $C_4H_9OH$.

7. Установим структурную формулу спирта. По условию, при его дегидратации образуется алкен симметричного строения. Рассмотрим изомеры спирта с формулой $C_4H_9OH$:

Бутанол-1 ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$) при дегидратации образует бутен-1 ($CH_3-CH_2-CH=CH_2$), который является несимметричным алкеном.

Бутанол-2 ($CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$) при дегидратации по правилу Зайцева образует преимущественно бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$). Этот алкен имеет симметричное строение.

2-метилпропанол-1 ($(CH_3)_2CH-CH_2-OH$) образует 2-метилпропен ($(CH_3)_2C=CH_2$), который является несимметричным алкеном.

2-метилпропанол-2 ($(CH_3)_3C-OH$) также образует несимметричный 2-метилпропен.

Следовательно, единственным спиртом, удовлетворяющим условиям задачи, является бутанол-2.

Ответ: Искомый спирт – бутанол-2. Его структурная формула: $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$.