Номер 480, страница 107 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

480. В результате обработки насыщенного одноатомного спирта массой 14,8 г избытком бромоводородной кислоты получили 20,55 г алкилбромида (выход 75 %). Определите строение спирта, если известно, что при его окислении образуется кетон с тем же числом атомов углерода в молекуле.

Дано:

масса насыщенного одноатомного спирта ($m_{спирта}$) = 14,8 г
масса полученного алкилбромида ($m_{практ}(RBr)$) = 20,55 г
выход реакции ($\eta$) = 75 % (0,75)
При окислении спирта образуется кетон.

Найти:

строение спирта - ?

Решение:

1. Общая формула насыщенного одноатомного спирта — $C_nH_{2n+1}OH$. Запишем уравнение реакции этого спирта с бромоводородной кислотой:
$C_nH_{2n+1}OH + HBr \rightarrow C_nH_{2n+1}Br + H_2O$

2. Практическая масса алкилбромида составляет 20,55 г при выходе 75%. Найдем теоретическую массу алкилбромида, которая образовалась бы при 100% выходе реакции.
$m_{теор}(RBr) = \frac{m_{практ}(RBr)}{\eta} = \frac{20,55 \text{ г}}{0,75} = 27,4 \text{ г}$

3. Согласно уравнению реакции, из 1 моль спирта образуется 1 моль алкилбромида. Следовательно, количество вещества вступившего в реакцию спирта равно теоретическому количеству вещества образовавшегося алкилбромида:
$\nu(C_nH_{2n+1}OH) = \nu_{теор}(C_nH_{2n+1}Br)$
Молярная масса спирта: $M(C_nH_{2n+1}OH) = 12n + (2n+1) \cdot 1 + 16 + 1 = (14n + 18) \text{ г/моль}$.
Молярная масса алкилбромида: $M(C_nH_{2n+1}Br) = 12n + (2n+1) \cdot 1 + 80 = (14n + 81) \text{ г/моль}$ (где атомная масса Br ≈ 80 г/моль).
Выразим количества веществ через их массы и молярные массы:
$\frac{m(спирта)}{M(спирта)} = \frac{m_{теор}(RBr)}{M(RBr)}$
Подставим известные значения:
$\frac{14,8}{14n + 18} = \frac{27,4}{14n + 81}$

4. Решим полученное уравнение относительно $n$:
$14,8 \cdot (14n + 81) = 27,4 \cdot (14n + 18)$
$207,2n + 1198,8 = 383,6n + 493,2$
$383,6n - 207,2n = 1198,8 - 493,2$
$176,4n = 705,6$
$n = \frac{705,6}{176,4} = 4$

5. Таким образом, молекулярная формула спирта, где $n=4$, — $C_4H_{2 \cdot 4 + 1}OH$, то есть $C_4H_9OH$ (или брутто-формула $C_4H_{10}O$).

6. Определим строение спирта. По условию, при его окислении образуется кетон с тем же числом атомов углерода. Кетоны образуются только при окислении вторичных спиртов. Первичные спирты окисляются до альдегидов (и далее до карбоновых кислот), а третичные спирты в мягких условиях устойчивы к окислению.
Следовательно, искомый спирт является вторичным. Для молекулярной формулы $C_4H_{10}O$ существует только один изомер, являющийся вторичным спиртом, — это бутан-2-ол.
Структурная формула бутан-2-ола: $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$
При его окислении образуется бутан-2-он (кетон), что соответствует условию задачи:
$CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 + [O] \xrightarrow{t, катализатор} CH_3-C(O)-CH_2-CH_3 + H_2O$

Ответ: искомый спирт — бутан-2-ол, его структурная формула $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$.