Номер 485, страница 108 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

485. О соединении А известно следующее: медленно реагирует с натрием; не может быть окислено в альдегиды или кетоны без изменения углеродного скелета; с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлорида, содержащего 33,3 % хлора по массе. Определите строение соединения А.

Дано:

Массовая доля хлора в алкилхлориде $w(Cl) = 33,3 \% = 0,333$

Найти:

Строение соединения А

Решение:

1. Проанализируем свойства соединения А.

Медленно реагирует с натрием: это свойство характерно для спиртов, имеющих гидроксильную группу (-OH). Медленная скорость реакции может указывать на пространственные затруднения, что типично для вторичных или третичных спиртов.

Не может быть окислено в альдегиды или кетоны без изменения углеродного скелета: первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Третичные спирты устойчивы к окислению в мягких условиях, а в жестких окисляются с разрывом углеродных связей (с изменением углеродного скелета). Следовательно, соединение А является третичным спиртом.

С концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлорида: это реакция нуклеофильного замещения гидроксильной группы на атом хлора. Третичные спирты реагируют по этому механизму очень быстро (реактив Лукаса), что подтверждает вывод о том, что А — третичный спирт.
Схема реакции: $R-OH + HCl_{конц.} \rightarrow R-Cl + H_2O$

2. Определим молекулярную формулу алкилхлорида, используя данные о массовой доле хлора.
Общая формула насыщенного монохлоралкана: $C_nH_{2n+1}Cl$.
Молярная масса $M(C_nH_{2n+1}Cl)$ выражается как:
$M = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n+1) + 35,5 = 14n + 36,5$ г/моль.
Массовая доля хлора $w(Cl)$ рассчитывается по формуле:
$w(Cl) = \frac{Ar(Cl)}{M(C_nH_{2n+1}Cl)} = \frac{35,5}{14n + 36,5}$
Подставим известное значение $w(Cl) = 0,333$:
$0,333 = \frac{35,5}{14n + 36,5}$
$0,333 \cdot (14n + 36,5) = 35,5$
$4,662n + 12,1545 = 35,5$
$4,662n = 23,3455$
$n \approx 5$
Таким образом, молекулярная формула алкилхлорида — $C_5H_{11}Cl$.

3. Установим строение алкилхлорида и исходного спирта А.
Поскольку спирт А — третичный, то и полученный из него алкилхлорид $C_5H_{11}Cl$ также является третичным (реакция идет без перегруппировки углеродного скелета). Это означает, что атом хлора связан с третичным атомом углерода (атомом углерода, связанным с тремя другими атомами углерода).
Для состава $C_5$ единственно возможный третичный углеродный скелет — это скелет 2-метилбутана. Следовательно, алкилхлорид имеет строение 2-хлор-2-метилбутана:

CH₃ |CH₃ - C - CH₂ - CH₃ | Cl

Соединение А — это соответствующий третичный спирт, который получается заменой атома хлора на гидроксильную группу. Его название — 2-метилбутан-2-ол (или трет-амиловый спирт).
Строение соединения А:

CH₃ |CH₃ - C - CH₂ - CH₃ | OH

Ответ: Соединение А — это 2-метилбутан-2-ол, его структурная формула:

CH₃ |CH₃ - C - CH₂ - CH₃ | OH