Номер 479, страница 107 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

479. Насыщенный одноатомный спирт массой 300 г обработали при нагревании концентрированной серной кислотой. С выходом 74 % образовался газ (н. у.) объемом $67,2\ dm^3$, который поглотили холодным водным раствором перманганата калия. В результате реакции с выходом 70 % образовался многоатомный спирт. Вычислите массу полученного спирта. Приведите уравнения реакций.

Дано:

Масса насыщенного одноатомного спирта: $m(C_nH_{2n+1}OH) = 300 \text{ г}$
Выход реакции дегидратации: $\eta_1 = 74\% = 0.74$
Объем образовавшегося газа (алкена): $V_{практ}(C_nH_{2n}) = 67.2 \text{ дм}^3$ (н. у.)
Выход реакции окисления: $\eta_2 = 70\% = 0.70$

$m(C_nH_{2n+1}OH) = 300 \text{ г} = 0.3 \text{ кг}$
$V_{практ}(C_nH_{2n}) = 67.2 \text{ дм}^3 = 0.0672 \text{ м}^3$

Найти:

$m(многоатомного \ спирта)$ - ?

Решение:

1. Сначала установим химическую формулу исходного спирта. Общая формула насыщенных одноатомных спиртов — $C_nH_{2n+1}OH$. При их нагревании с концентрированной серной кислотой происходит реакция внутримолекулярной дегидратации, в результате которой образуется алкен ($C_nH_{2n}$) и вода. Уравнение реакции в общем виде:

$C_nH_{2n+1}OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_nH_{2n} + H_2O$

2. Образовавшийся газ — это алкен $C_nH_{2n}$. Найдем его практически полученное количество вещества, используя молярный объем газов при нормальных условиях ($V_m = 22.4 \text{ дм}^3/\text{моль}$).

$n_{практ}(C_nH_{2n}) = \frac{V_{практ}(C_nH_{2n})}{V_m} = \frac{67.2 \text{ дм}^3}{22.4 \text{ дм}^3/\text{моль}} = 3 \text{ моль}$

3. Это количество вещества соответствует практическому выходу реакции 74%. Найдем теоретическое количество вещества алкена, которое могло бы образоваться при 100% выходе. Согласно уравнению реакции, количество вещества исходного спирта равно теоретическому количеству вещества алкена ($n_{спирта} : n_{алкена} = 1:1$).

$n_{теор}(C_nH_{2n}) = \frac{n_{практ}(C_nH_{2n})}{\eta_1} = \frac{3 \text{ моль}}{0.74}$

$n(C_nH_{2n+1}OH) = n_{теор}(C_nH_{2n}) = \frac{3}{0.74} \text{ моль}$

4. Теперь, зная массу и количество вещества исходного спирта, можем вычислить его молярную массу ($M$).

$M(C_nH_{2n+1}OH) = \frac{m(C_nH_{2n+1}OH)}{n(C_nH_{2n+1}OH)} = \frac{300 \text{ г}}{(3 / 0.74) \text{ моль}} = \frac{300 \cdot 0.74}{3} \text{ г/моль} = 74 \text{ г/моль}$

5. Определим формулу спирта, зная, что его молярная масса выражается формулой $M = 14n + 18$.

$14n + 18 = 74 \Rightarrow 14n = 56 \Rightarrow n = 4$

Таким образом, исходный спирт — бутанол ($C_4H_9OH$), а газ — бутен ($C_4H_8$).

6. Далее бутен поглощают холодным водным раствором перманганата калия. Это реакция Вагнера, в результате которой происходит мягкое окисление алкена с образованием многоатомного (двухатомного) спирта — бутандиола $C_4H_8(OH)_2$.

7. Приведем уравнения реакций:

Дегидратация бутанола:

$C_4H_9OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} C_4H_8 + H_2O$

Окисление бутена:

$3C_4H_8 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_4H_8(OH)_2 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

8. Рассчитаем массу полученного бутандиола. В реакцию окисления вступает бутен в количестве $n(C_4H_8) = 3 \text{ моль}$ (практический выход первой стадии). Согласно стехиометрии, из 3 моль бутена теоретически должно получиться 3 моль бутандиола.

$n_{теор}(C_4H_8(OH)_2) = n(C_4H_8) = 3 \text{ моль}$

С учетом выхода второй реакции ($\eta_2 = 70\%$) практическое количество вещества бутандиола составит:

$n_{практ}(C_4H_8(OH)_2) = n_{теор}(C_4H_8(OH)_2) \cdot \eta_2 = 3 \text{ моль} \cdot 0.70 = 2.1 \text{ моль}$

9. Вычислим молярную массу бутандиола $C_4H_8(OH)_2$ (брутто-формула $C_4H_{10}O_2$):

$M(C_4H_{10}O_2) = 4 \cdot 12 + 10 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 90 \text{ г/моль}$

10. Найдем искомую массу полученного многоатомного спирта:

$m(C_4H_8(OH)_2) = n_{практ}(C_4H_8(OH)_2) \cdot M(C_4H_{10}O_2) = 2.1 \text{ моль} \cdot 90 \text{ г/моль} = 189 \text{ г}$

Ответ: масса полученного многоатомного спирта составляет 189 г. Уравнения реакций:
$C_4H_9OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_4H_8 + H_2O$
$3C_4H_8 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_4H_8(OH)_2 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$