Номер 474, страница 106 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

474. В результате взаимодействия алкена массой 5,6 г с избытком водного раствора перманганата калия получили 9,0 г двухатомного спирта симметричного строения. Определите строение исходного алкена.

Дано:

$m(\text{алкен}) = 5,6 \text{ г}$

$m(\text{двухатомный спирт}) = 9,0 \text{ г}$

Найти:

Строение исходного алкена - ?

Решение:

Реакция мягкого окисления алкена водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) приводит к образованию двухатомного спирта (диола). Общее уравнение реакции выглядит следующим образом:

$3C_nH_{2n} + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_nH_{2n}(OH)_2 + 2MnO_2 \downarrow + 2KOH$

Из уравнения реакции следует, что количество вещества алкена и образовавшегося двухатомного спирта соотносятся как 3:3, то есть 1:1.

$\nu(C_nH_{2n}) = \nu(C_nH_{2n}(OH)_2)$

Количество вещества ($\nu$) можно выразить через массу ($m$) и молярную массу ($M$) по формуле $\nu = m/M$.

Молярная масса алкена с общей формулой $C_nH_{2n}$ равна:

$M(C_nH_{2n}) = 12 \cdot n + 1 \cdot 2n = 14n \text{ г/моль}$

Молярная масса двухатомного спирта с общей формулой $C_nH_{2n}(OH)_2$ равна:

$M(C_nH_{2n}(OH)_2) = M(C_nH_{2n}) + 2 \cdot M(OH) = 14n + 2 \cdot (16+1) = 14n + 34 \text{ г/моль}$

Подставим выражения для молярных масс и данные из условия задачи в уравнение равенства количеств веществ:

$\frac{m(C_nH_{2n})}{M(C_nH_{2n})} = \frac{m(C_nH_{2n}(OH)_2)}{M(C_nH_{2n}(OH)_2)}$

$\frac{5,6}{14n} = \frac{9,0}{14n + 34}$

Решим это уравнение относительно n:

$5,6 \cdot (14n + 34) = 9,0 \cdot 14n$

$78,4n + 190,4 = 126n$

$126n - 78,4n = 190,4$

$47,6n = 190,4$

$n = \frac{190,4}{47,6} = 4$

Следовательно, молекулярная формула исходного алкена – $C_4H_8$.

Возможные структурные изомеры для $C_4H_8$:

Бутен-1: $CH_2=CH-CH_2-CH_3$

Бутен-2: $CH_3-CH=CH-CH_3$

2-метилпропен: $CH_2=C(CH_3)_2$

По условию задачи, образовавшийся двухатомный спирт имеет симметричное строение. Рассмотрим продукты окисления каждого из изомеров:

Окисление бутена-1 приводит к образованию бутандиола-1,2: $CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2-CH_3$. Это асимметричная молекула.

Окисление бутена-2 приводит к образованию бутандиола-2,3: $CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3$. Это симметричная молекула.

Окисление 2-метилпропена приводит к образованию 2-метилпропандиола-1,2: $CH_2(OH)-C(OH)(CH_3)_2$. Это асимметричная молекула.

Таким образом, условию задачи (образование симметричного спирта) удовлетворяет только бутен-2.

Структурная формула исходного алкена:

$CH_3-CH=CH-CH_3$

Ответ: исходный алкен – бутен-2, его структурная формула $CH_3-CH=CH-CH_3$.