Номер 476, страница 107 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

476. При нагревании 15 г насыщенного одноатомного спирта с концентрированной серной кислотой 80 % спирта подверглось межмолекулярной дегидратации и выделилось 1,8 г воды (другие процессы не протекали). При окислении спирта может быть получен альдегид с тем же числом атомов углерода в молекуле. Установите структурную формулу спирта.

Дано:

$m(\text{спирта}) = 15 \text{ г}$

$\omega(\text{прореаг. спирта}) = 80 \% = 0.8$

$m(H_2O) = 1.8 \text{ г}$

Спирт - насыщенный одноатомный, при окислении образует альдегид.

Найти:

Структурную формулу спирта.

Решение:

1. Общая формула насыщенного одноатомного спирта - $C_nH_{2n+1}OH$.

2. Уравнение реакции межмолекулярной дегидратации двух молекул спирта с образованием простого эфира и воды выглядит следующим образом:

$2C_nH_{2n+1}OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t<140^{\circ}C} C_nH_{2n+1}-O-C_nH_{2n+1} + H_2O$

3. Найдем количество вещества выделившейся воды. Молярная масса воды $M(H_2O) = 18 \text{ г/моль}$.

$\nu(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{1.8 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0.1 \text{ моль}$

4. По уравнению реакции, из 2 моль спирта образуется 1 моль воды. Следовательно, количество вещества спирта, вступившего в реакцию, в 2 раза больше количества вещества воды:

$\nu(\text{спирта, прореаг.}) = 2 \cdot \nu(H_2O) = 2 \cdot 0.1 \text{ моль} = 0.2 \text{ моль}$

5. Найдем массу спирта, вступившего в реакцию. По условию, в реакцию вступило 80% от исходной массы спирта:

$m(\text{спирта, прореаг.}) = m(\text{спирта, исх.}) \cdot \omega = 15 \text{ г} \cdot 0.8 = 12 \text{ г}$

6. Теперь мы знаем и массу, и количество вещества прореагировавшего спирта. Можем найти его молярную массу:

$M(\text{спирта}) = \frac{m(\text{спирта, прореаг.})}{\nu(\text{спирта, прореаг.})} = \frac{12 \text{ г}}{0.2 \text{ моль}} = 60 \text{ г/моль}$

7. Выразим молярную массу спирта через его общую формулу $C_nH_{2n+1}OH$:

$M(C_nH_{2n+1}OH) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n+1) + 16 + 1 = 14n + 18$

Приравняем это выражение к найденной молярной массе и найдем n:

$14n + 18 = 60$

$14n = 42$

$n = 3$

Следовательно, молекулярная формула спирта - $C_3H_7OH$.

8. По условию, при окислении этого спирта может быть получен альдегид с тем же числом атомов углерода. Альдегиды образуются при окислении первичных спиртов (гидроксильная группа -OH находится у первичного атома углерода, т.е. связанного только с одним другим атомом углерода).

Для формулы $C_3H_7OH$ возможны два изомера:

а) Пропан-1-ол (первичный спирт): $CH_3-CH_2-CH_2-OH$

б) Пропан-2-ол (вторичный спирт): $CH_3-CH(OH)-CH_3$

Поскольку при окислении образуется альдегид, искомый спирт является первичным. Это пропан-1-ол.

Структурная формула спирта: $CH_3-CH_2-CH_2-OH$.

Ответ: Структурная формула спирта - $CH_3-CH_2-CH_2-OH$ (пропан-1-ол).