Номер 473, страница 106 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

473. Насыщенный одноатомный спирт объемом $13,1 \text{ см}^3$ (плотность $0,79 \text{ г}/\text{см}^3$) подвергли внутримолекулярной дегидратации и получили $7,84 \text{ г}$ алкена. Установите строение спирта, если известно, что он не окисляется хромовой смесью в альдегиды или кетоны без разрушения углеродного скелета.

Дано:

$V(\text{спирта}) = 13,1 \text{ см}^3$
$\rho(\text{спирта}) = 0,79 \text{ г/см}^3$
$m(\text{алкена}) = 7,84 \text{ г}$

Найти:

Строение спирта.

Решение:

1. Найдем массу исходного насыщенного одноатомного спирта, используя формулу массы через плотность и объем:

$m(\text{спирта}) = \rho(\text{спирта}) \times V(\text{спирта}) = 0,79 \text{ г/см}^3 \times 13,1 \text{ см}^3 = 10,349 \text{ г}$

2. Запишем общее уравнение реакции внутримолекулярной дегидратации насыщенного одноатомного спирта. Общая формула таких спиртов $C_n H_{2n+1}OH$, а алкенов — $C_n H_{2n}$.

$C_n H_{2n+1}OH \xrightarrow{t^\circ, H^+} C_n H_{2n} + H_2O$

3. Выразим молярные массы спирта и алкена через $n$:

$M(C_n H_{2n+1}OH) = 12n + (2n + 1) \cdot 1 + 16 + 1 = (14n + 18) \text{ г/моль}$

$M(C_n H_{2n}) = 12n + 2n \cdot 1 = 14n \text{ г/моль}$

4. Согласно уравнению реакции, количество вещества спирта, вступившего в реакцию, равно количеству вещества полученного алкена:

$\nu(\text{спирта}) = \nu(\text{алкена})$

Используя формулу $\nu = m/M$, получаем соотношение:

$\frac{m(\text{спирта})}{M(\text{спирта})} = \frac{m(\text{алкена})}{M(\text{алкена})}$

5. Подставим известные значения и решим уравнение относительно $n$:

$\frac{10,349}{14n + 18} = \frac{7,84}{14n}$

$10,349 \cdot 14n = 7,84 \cdot (14n + 18)$

$144,886n = 109,76n + 141,12$

$144,886n - 109,76n = 141,12$

$35,126n = 141,12$

$n = \frac{141,12}{35,126} \approx 4$

Следовательно, молекулярная формула спирта — $C_4H_9OH$.

6. Установим строение спирта. В условии задачи сказано, что спирт не окисляется хромовой смесью в альдегиды или кетоны без разрушения углеродного скелета. Это качественная реакция, отличающая третичные спирты от первичных и вторичных. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные — до кетонов, а третичные в этих условиях не окисляются.

Для молекулярной формулы $C_4H_9OH$ существует четыре изомера: бутан-1-ол (первичный), бутан-2-ол (вторичный), 2-метилпропан-1-ол (первичный) и 2-метилпропан-2-ол (третичный).

Исходя из условия, искомый спирт является третичным. Единственный третичный спирт с такой формулой — это 2-метилпропан-2-ол (также известный как трет-бутиловый спирт).

Его структурная формула:

CH₃
|
CH₃ - C - OH
|
CH₃

Ответ: Искомый спирт – 2-метилпропан-2-ол (трет-бутиловый спирт).