Номер 723, страница 163 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

723. При окислении альдегида получили одноосновную карбоновую кислоту. При взаимодействии этой кислоты массой 56,12 г с этанолом с выходом 70 % получили 48,30 г сложного эфира. Приведите возможную формулу альдегида.

Дано:

$m(\text{кислоты}) = 56,12 \text{ г}$
$m_{\text{практ.}}(\text{сложного эфира}) = 48,30 \text{ г}$
$\eta = 70 \% = 0,70$

Найти:

Формулу альдегида - ?

Решение:

1. Запишем уравнения химических реакций в общем виде. Пусть неизвестный альдегид имеет формулу $\text{R-CHO}$, где R - углеводородный радикал.

Окисление альдегида в карбоновую кислоту:

$\text{R-CHO} + [\text{O}] \rightarrow \text{R-COOH}$

Реакция этерификации полученной карбоновой кислоты с этанолом с образованием сложного эфира:

$\text{R-COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \leftrightarrow \text{R-COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$

2. Рассчитаем теоретическую массу сложного эфира ($m_{\text{теор.}}$), которая образовалась бы при 100% выходе реакции. Практический выход ($\eta$) связан с практической и теоретической массами следующим соотношением:

$\eta = \frac{m_{\text{практ.}}}{m_{\text{теор.}}}$

Отсюда теоретическая масса эфира:

$m_{\text{теор.}}(\text{R-COOC}_2\text{H}_5) = \frac{m_{\text{практ.}}(\text{R-COOC}_2\text{H}_5)}{\eta} = \frac{48,30 \text{ г}}{0,70} = 69,0 \text{ г}$

3. Выразим молярные массы кислоты и сложного эфира через молярную массу радикала $M(\text{R})$.

Молярная масса карбоксильной группы -COOH: $12,01 + 2 \times 16,00 + 1,01 \approx 45 \text{ г/моль}$.

$M(\text{R-COOH}) = M(\text{R}) + 45 \text{ г/моль}$

Молярная масса сложноэфирной группы $-\text{COOC}_2\text{H}_5$: $12,01 + 2 \times 16,00 + 2 \times 12,01 + 5 \times 1,01 \approx 73 \text{ г/моль}$.

$M(\text{R-COOC}_2\text{H}_5) = M(\text{R}) + 73 \text{ г/моль}$

4. Согласно уравнению реакции этерификации, количество вещества кислоты и теоретическое количество вещества эфира соотносятся как 1:1.

$n(\text{R-COOH}) = n_{\text{теор.}}(\text{R-COOC}_2\text{H}_5)$

Используя формулу $n = m/M$, получаем пропорцию:

$\frac{m(\text{R-COOH})}{M(\text{R-COOH})} = \frac{m_{\text{теор.}}(\text{R-COOC}_2\text{H}_5)}{M(\text{R-COOC}_2\text{H}_5)}$

5. Подставим известные значения и выражения для молярных масс, чтобы найти $M(\text{R})$:

$\frac{56,12}{M(\text{R}) + 45} = \frac{69,0}{M(\text{R}) + 73}$

Решим уравнение:

$56,12 \times (M(\text{R}) + 73) = 69,0 \times (M(\text{R}) + 45)$

$56,12 \cdot M(\text{R}) + 4096,76 = 69,0 \cdot M(\text{R}) + 3105$

$69,0 \cdot M(\text{R}) - 56,12 \cdot M(\text{R}) = 4096,76 - 3105$

$12,88 \cdot M(\text{R}) = 991,76$

$M(\text{R}) = \frac{991,76}{12,88} = 77 \text{ г/моль}$

6. Определим структуру радикала R с молярной массой 77 г/моль. Такая молярная масса соответствует фенильному радикалу $\text{C}_6\text{H}_5-$.

$M(\text{C}_6\text{H}_5) = 6 \times 12 + 5 \times 1 = 77 \text{ г/моль}$

7. Таким образом, карбоновая кислота — это бензойная кислота, $\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}$.

8. Бензойную кислоту получают окислением бензальдегида. Следовательно, искомый альдегид — это бензальдегид.

Проведем проверку:

Кислота: бензойная, $\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH}$, $M = 122 \text{ г/моль}$.

$n(\text{кислоты}) = \frac{56,12 \text{ г}}{122 \text{ г/моль}} = 0,46 \text{ моль}$.

Эфир: этилбензоат, $\text{C}_6\text{H}_5\text{COOC}_2\text{H}_5$, $M = 150 \text{ г/моль}$.

$m_{\text{теор.}}(\text{эфира}) = n(\text{кислоты}) \times M(\text{эфира}) = 0,46 \text{ моль} \times 150 \text{ г/моль} = 69 \text{ г}$.

$m_{\text{практ.}}(\text{эфира}) = m_{\text{теор.}}(\text{эфира}) \times \eta = 69 \text{ г} \times 0,70 = 48,3 \text{ г}$.

Полученное значение совпадает с данными в условии задачи, значит, альдегид определен верно.

Ответ: Возможная формула альдегида: $\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}$ (бензальдегид).