Номер 415, страница 95 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

415. В результате нитрования гомолога бензола массой 4,8 г с выходом 85 % было получено мононитропроизводное массой 5,61 г. Установите молекулярную и структурную формулы гомолога бензола, если известно, что при его взаимодействии с бромом в присутствии $FeBr_3$ может быть получено только одно монобромсодержащее органическое вещество.

Дано:

$m(\text{гомолога бензола}) = 4,8 \text{ г}$

$m_{практ}(\text{мононитропроизводного}) = 5,61 \text{ г}$

$\eta = 85\% = 0,85$

При бромировании в присутствии $FeBr_3$ образуется только одно монобромпроизводное.

Найти:

Молекулярную и структурную формулы гомолога бензола.

Решение:

1. Запишем общую формулу гомологов бензола (аренов): $C_nH_{2n-6}$.

2. Уравнение реакции нитрования гомолога бензола в общем виде:

$C_nH_{2n-6} + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_nH_{2n-7}NO_2 + H_2O$

3. Выразим молярные массы исходного вещества и продукта через $n$:

$M(C_nH_{2n-6}) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n-6) = (14n - 6) \text{ г/моль}$

$M(C_nH_{2n-7}NO_2) = 12 \cdot n + 1 \cdot (2n-7) + 14 + 2 \cdot 16 = (14n + 39) \text{ г/моль}$

4. Найдем теоретическую массу полученного мононитропроизводного, зная практическую массу и выход реакции:

$m_{теор}(\text{продукта}) = \frac{m_{практ}(\text{продукта})}{\eta} = \frac{5,61 \text{ г}}{0,85} = 6,6 \text{ г}$

5. Согласно уравнению реакции, количества вещества (в молях) гомолога бензола и его мононитропроизводного соотносятся как 1:1:

$\nu(C_nH_{2n-6}) = \nu(C_nH_{2n-7}NO_2)$

Используем формулу $\nu = \frac{m}{M}$:

$\frac{m(C_nH_{2n-6})}{M(C_nH_{2n-6})} = \frac{m_{теор}(C_nH_{2n-7}NO_2)}{M(C_nH_{2n-7}NO_2)}$

Подставим известные и выраженные через $n$ величины:

$\frac{4,8}{14n - 6} = \frac{6,6}{14n + 39}$

6. Решим полученное уравнение относительно $n$:

$4,8 \cdot (14n + 39) = 6,6 \cdot (14n - 6)$

$67,2n + 187,2 = 92,4n - 39,6$

$92,4n - 67,2n = 187,2 + 39,6$

$25,2n = 226,8$

$n = \frac{226,8}{25,2} = 9$

7. Таким образом, молекулярная формула гомолога бензола: $C_9H_{2 \cdot 9 - 6}$, то есть $C_9H_{12}$.

8. Установим структурную формулу. По условию, при взаимодействии этого вещества с бромом в присутствии катализатора $FeBr_3$ (электрофильное замещение в ароматическом кольце) может быть получено только одно монобромсодержащее органическое вещество. Это возможно только в том случае, если все атомы водорода в бензольном кольце, способные к замещению, химически эквивалентны. Рассмотрим возможные изомеры состава $C_9H_{12}$:

Пропилбензол, изопропилбензол, этилтолуолы - все они дадут смесь орто- и пара- (и/или других) изомеров при бромировании.

Триметилбензолы: 1,2,3-триметилбензол и 1,2,4-триметилбензол также дадут несколько продуктов бромирования, так как положения атомов водорода в их кольцах неэквивалентны.

1,3,5-триметилбензол (мезитилен). В этой молекуле метильные группы расположены симметрично, и все три атома водорода в бензольном кольце (в положениях 2, 4 и 6) являются химически эквивалентными. Поэтому при замещении любого из них бромом образуется одно и то же вещество – 2-бром-1,3,5-триметилбензол.

Следовательно, искомый гомолог бензола — 1,3,5-триметилбензол.

Ответ: Молекулярная формула - $C_9H_{12}$. Структурная формула - 1,3,5-триметилбензол (мезитилен).